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7.4 : Isomeria negli alcheni

Gli alcheni come 1-butene e 2-butene mostrano isomeria costituzionale, poiché differiscono nella posizione del doppio legame. Inoltre, il 2-butene mostra stereoisomerismo ed esiste come due composti distinti che differiscono nella disposizione spaziale.

Un isomero è chiamato cis-2-butene, quando i gruppi metilici sono sullo stesso lato del doppio legame; l'altro stereoisomero, in cui i gruppi metilici sono sul lato opposto del doppio legame, è chiamato trans-2-butene. Gli stereoisomeri cis e trans non sono interconvertibili a temperatura ambiente a causa della rotazione limitata del doppio legame.

Figure1left Figure1right
cis-2-butene trans-2-butene

Per i composti tri- o tetrasostituiti, è stata adottata la nomenclatura E,Z rispetto alla nomenclatura cis e trans. La nomenclatura E,Z si basa sulle regole di sequenza. Gli atomi di carbonio attraverso il doppio legame sono previsti separatamente e viene assegnata la massima priorità al sostituente con atomi collegati aventi numeri atomici più alti. Se due sostituenti hanno lo stesso numero atomico è determinante il primo punto di differenza. Quando i sostituenti ad alta priorità su entrambi gli atomi di carbonio del doppio legame sono dalla stessa parte, l'alchene ha una configurazione Z, mentre quando i sostituenti ad alta priorità sono dalla parte opposta del doppio legame, si dice che l'alchene ha una configurazione E.

Figure2left Figure2right
Configurazione Z Configurazione E

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IsomerismAlkenesConstitutional IsomerismPosition Of Double BondStereoisomerismSpatial ArrangementCis 2 buteneTrans 2 buteneInterconvertibleRestricted RotationEZ NomenclatureSequence RulesAtomic NumbersHighest PriorityZ ConfigurationE Configuration

Dal capitolo 7:

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