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7.4 : Isomérie dans les alcènes

Les alcènes comme le 1-butène et le 2-butène présentent une isomérie constitutionnelle, car ils diffèrent par la position de la double liaison. De plus, le 2-butène présente une stéréoisomérie et existe sous la forme de deux composés distincts différant par leur disposition spatiale.

Un isomère est appelé cis-2-butène lorsque les groupes méthyle sont du même côté de la double liaison, et l'autre stéréoisomère, dans lequel les groupes méthyle sont du côté opposé de la double liaison, est appelé trans-2-butène. Les stéréoisomères cis et trans ne sont pas interconvertibles à température ambiante en raison de la rotation restreinte de la double liaison.

Figure1left Figure1right
cis-2-Butène trans-2-Butène

Pour les composés tri- ou tétrasubstitués, la nomenclature E,Z a été adoptée plutôt que la nomenclature cis et trans. La nomenclature E,Z est basée sur les règles de séquence. Les atomes de carbone traversant la double liaison sont envisagés séparément, et le substituant dont les atomes de connexion ont un numéro atomique plus élevé se voit attribuer la priorité la plus élevée. Si deux substituants ont le même numéro atomique, le premier point de différence est déterminant. Lorsque les substituants hautement prioritaires sur les deux atomes de carbone de la double liaison sont du même côté, l'alcène a une configuration Z, tandis que lorsque les substituants hautement prioritaires sont du côté opposé de la double liaison, on dit que l'alcène a une configuration Z. avoir une configuration E.

Figure2left Figure2right
Configuration Z Configuration E

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IsomerismAlkenesConstitutional IsomerismPosition Of Double BondStereoisomerismSpatial ArrangementCis 2 buteneTrans 2 buteneInterconvertibleRestricted RotationEZ NomenclatureSequence RulesAtomic NumbersHighest PriorityZ ConfigurationE Configuration

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