JoVE Logo

Sign In

12.21 : אלדהידים וקטונים עם אמינים: מנגנון היווצרות אנאמין

יצירת אנאמין כרוכה בהוספת תרכובות קרבוניל לאמין משני באמצעות סדרה של תגובות. המנגנון מתחיל ביצירת קרבינולמין, תקיפה נוקלאופילית ואחריו מספר תגובות להעברת פרוטונים. קבוצת ההידרוקסיל של הקרבינולמין הופכת למים כדי ליצור קבוצה עוזבת טובה יותר שיכולה לדחוף את התגובה קדימה על ידי אלימינציית מולקולת מים. ביצירת אנאמין, השלב האחרון כולל הסרה של פרוטון מפחמן α ליצירת קשר C=C באנאמין. זה שונה מהשלב האחרון של היווצרות האימין, שבו הפרוטון N-H הוסר כדי לתת את האימין.

אנאמינים נוצרים בתנאים חומציים קלים. pH של 4.5 הוא אידיאלי עבור התגובה.

אם ה-pH נמוך או התמיסה חומצית מדי, התגובה מואטת בשלב הראשון - כאשר הזוג הלא קושר על אטום החנקן של האמין תוקף את פחמן הקרבוניל של המצע. pH נמוך מצביע על ריכוז גבוה של הצורה שעברה פרוטונציה של אמין. האמין שעבר פרוטונציה אינו יכול לתפקד כנוקלאופיל, מה שמאט את קצב השלב הזה.

אם ה-pH גבוה או התמיסה בסיסית מדי, השלב הרביעי של מנגנון התגובה מושפע. זה כאשר קבוצת ההידרוקסיל של הקרבינולמין עוברת פרוטונציה כדי ליצור את הקבוצה העוזבת, מים. תנאים בסיסיים ביותר מעכבים את תהליך אלימינציית המים על ידי הפיכת האמין שעבר פרוטונציה, תורם הפרוטונים בשלב זה, לפחות זמין לתגובה.

Figure1

Tags

Enamine FormationCarbonyl CompoundsSecondary AmineCarbinolamineNucleophilic AttackProton Transfer ReactionsLeaving GroupC C BondImine FormationMildly Acidic ConditionsReaction MechanismPH EffectsProtonated AmineNucleophile Inhibition

From Chapter 12:

article

Now Playing

12.21 : אלדהידים וקטונים עם אמינים: מנגנון היווצרות אנאמין

Aldehydes and Ketones

5.4K Views

article

12.1 : מבנים של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

8.5K Views

article

12.2 : IUPAC המינוח של אלדהידים

Aldehydes and Ketones

5.4K Views

article

12.3 : IUPAC המינוח של קטונים

Aldehydes and Ketones

5.5K Views

article

12.4 : שמות נפוצים של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.5 : ספקטרוסקופיית IR ו-UV-Vis של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

5.3K Views

article

12.6 : ספקטרוסקופיית NMR וספקטרומטריית מסות של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.7K Views

article

12.7 : הכנת אלדהידים וקטונים מאלכוהולים, אלקנים ואלקינים

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.8 : הכנת אלדהידים וקטונים מניטרילים וחומצות קרבוקסיליות

Aldehydes and Ketones

3.4K Views

article

12.9 : הכנת אלדהידים וקטונים מנגזרות חומצה קרבוקסילית

Aldehydes and Ketones

2.5K Views

article

12.10 : תוספת נוקלאופילית לקבוצת הקרבוניל: מנגנון כללי

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.11 : אלדהידים וקטונים עם מים: היווצרות לחות

Aldehydes and Ketones

3.1K Views

article

12.12 : אלדהידים וקטונים עם אלכוהולים: היווצרות המיאצטלית

Aldehydes and Ketones

5.9K Views

article

12.13 : קבוצות הגנה על אלדהידים וקטונים: מבוא

Aldehydes and Ketones

6.7K Views

article

12.14 : אצטלים ותיואצטלים כקבוצות הגנה על אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

4.1K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved