12.21 : אלדהידים וקטונים עם אמינים: מנגנון היווצרות אנאמין

יצירת אנאמין כרוכה בהוספת תרכובות קרבוניל לאמין משני באמצעות סדרה של תגובות. המנגנון מתחיל ביצירת קרבינולמין, תקיפה נוקלאופילית ואחריו מספר תגובות להעברת פרוטונים. קבוצת ההידרוקסיל של הקרבינולמין הופכת למים כדי ליצור קבוצה עוזבת טובה יותר שיכולה לדחוף את התגובה קדימה על ידי אלימינציית מולקולת מים. ביצירת אנאמין, השלב האחרון כולל הסרה של פרוטון מפחמן α ליצירת קשר C=C באנאמין. זה שונה מהשלב האחרון של היווצרות האימין, שבו הפרוטון N-H הוסר כדי לתת את האימין.

אנאמינים נוצרים בתנאים חומציים קלים. pH של 4.5 הוא אידיאלי עבור התגובה.

אם ה-pH נמוך או התמיסה חומצית מדי, התגובה מואטת בשלב הראשון - כאשר הזוג הלא קושר על אטום החנקן של האמין תוקף את פחמן הקרבוניל של המצע. pH נמוך מצביע על ריכוז גבוה של הצורה שעברה פרוטונציה של אמין. האמין שעבר פרוטונציה אינו יכול לתפקד כנוקלאופיל, מה שמאט את קצב השלב הזה.

אם ה-pH גבוה או התמיסה בסיסית מדי, השלב הרביעי של מנגנון התגובה מושפע. זה כאשר קבוצת ההידרוקסיל של הקרבינולמין עוברת פרוטונציה כדי ליצור את הקבוצה העוזבת, מים. תנאים בסיסיים ביותר מעכבים את תהליך אלימינציית המים על ידי הפיכת האמין שעבר פרוטונציה, תורם הפרוטונים בשלב זה, לפחות זמין לתגובה.