4.4 : Nommer les énantiomères

La dénomination des énantiomères utilise les règles de Cahn – Ingold – Prelog qui impliquent l'attribution de priorités à différents groupes de substituants au niveau d'un centre chiral. Chaque énantiomère, étant une molécule distincte, se voit attribuer un nom unique par les règles de Cahn – Ingold – Prelog (CIP), également appelées système R – S . Le préfixe R- ou S - attaché aux centres chiraux dans un énantiomère dépend de la disposition spatiale des quatre substituants sur le centre chiral. Le système R – S comprend essentiellement trois étapes : l'attribution de priorités aux quatre groupes de substituants au centre chiral, la réorientation de la molécule de telle sorte que le substituant de priorité la plus basse s'éloigne de l'observateur et la détermination si la séquence de groupes attachés est dans le sens des aiguilles d'une montre. ou dans le sens antihoraire. Alors que le premier attribue un préfixe R-, le second aboutit à l'étiquette S -.

Il y a certaines considérations importantes à garder à l’esprit lors de l’exercice des règles CIP. La priorité des groupes fonctionnels attachés au centre chiral est basée sur leurs numéros atomiques dans le tableau périodique. Dans le cas de deux groupes rattachés au centre chiral avec le même élément, des priorités à ces groupes sont attribuées en fonction du premier point de différence. Par exemple, un groupe acide carboxylique (-COOH) a une priorité plus élevée qu'un substituant aldéhyde (-CHO), car le premier a un atome d'oxygène au premier point de différence, par rapport à l'atome d'hydrogène dans le second.

Figure 1. (1R,2s,3S)-1,2,3-Trichlorocyclopentane

Comme mentionné précédemment, le centre avec une charte de rotation dans le sens des aiguilles d'une montre est un centre R- (rectus), tandis que le centre dans le sens inverse des aiguilles d'une montre est un centre S- (sinistre). Les noms « rectus » et « sinistre » sont dérivés du latin pour les directions « droite » et « gauche ». Lors de la nomination des énantiomères, dans les cas rares mais possibles où deux substituants sur un atome ne diffèrent que par leur configuration absolue (R ou S), R a priorité sur S. Par exemple, considérons le cas de (1R,2s,3S)-1 ,2,3-trichlorocyclopentane, illustré à la figure 1. Dans un tel scénario, l'atome de carbone avec la configuration R se voit attribuer la priorité la plus élevée et le préfixe de l'atome de carbone adjacent reçoit une configuration « S » minuscule au lieu de l'habituel. « S- » majuscule.