4.4 : Nombrar enantiómeros

La denominación de enantiómeros emplea las reglas de Cahn-Ingold-Prelog que implican asignar prioridades a diferentes grupos de sustituyentes en un centro quiral. A cada enantiómero, al ser una molécula distinta, se le asigna un nombre único según las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), también llamado sistema R-S. El prefijo R- o S- unido a los centros quirales en un enantiómero depende de la disposición espacial de los cuatro sustituyentes en el centro quiral. El sistema R-S comprende esencialmente tres pasos: asignación de prioridades a los cuatro grupos sustituyentes en el centro quiral, reorientación de la molécula de modo que el sustituyente de menor prioridad apunte lejos del observador y determinar si la secuencia de grupos unidos es en el sentido de las agujas del reloj o en sentido antihorario. Mientras que el primero asigna un prefijo R-, el segundo da como resultado la etiqueta S-.

Hay algunas consideraciones importantes que se deben tener en cuenta al aplicar las reglas del CIP. La prioridad de los grupos funcionales unidos al centro quiral se basa en sus números atómicos en la tabla periódica. En el caso de dos grupos unidos al centro quiral con el mismo elemento, las prioridades a estos grupos se asignan en función del primer punto de diferencia. Por ejemplo, un grupo ácido carboxílico (–COOH) tiene mayor prioridad que un sustituyente aldehído (–CHO), ya que el primero tiene un átomo de oxígeno en el primer punto de diferencia, en comparación con el átomo de hidrógeno en el segundo.

Figura 1. (1R,2s,3S) -1,2,3-Triclorociclopentano

Como se mencionó anteriormente, el centro con una carta de rotación en el sentido de las agujas del reloj es un centro R- (recto), mientras que el centro en sentido contrario a las agujas del reloj es un centro S- (siniestro). Los nombres "rectus" y "sinister" se derivan del latín para las direcciones "derecha" e "izquierda". Al nombrar enantiómeros, en los raros pero posibles casos de dos sustituyentes en un átomo que difieren sólo por su configuración absoluta (R o S), R tiene prioridad sobre S. Por ejemplo, considere el caso de (1R,2s,3S)-1 ,2,3-triclorociclopentano, como se muestra en la Figura 1. En tal escenario, al átomo de carbono con la configuración R se le asigna la mayor prioridad, y al prefijo del átomo de carbono adyacente se le asigna una configuración 's' minúscula en lugar de la habitual. 'S-' mayúscula.