17.10 : Aromatische Kohlenwasserstoffkationen: Strukturüberblick

Cycloheptatrien ist ein neutraler monozyklischer ungesättigter Kohlenwasserstoff, der aus einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen und einem dazwischen liegenden sp^3-Kohlenstoff im Ring besteht. Die drei Doppelbindungen im Ring entsprechen 6 π-Elektronen, was eine Huckel-Zahl ist und daher das Kriterium von 4n + 2 π-Elektronen erfüllt. Der dazwischenliegende sp^3-Kohlenstoff stört jedoch die kontinuierliche Überlappung der p-Orbitale. Daher ist Cycloheptatrien nicht aromatisch.

Das Entfernen eines Wasserstoffs aus der dazwischenliegenden CH_2-Gruppe mit beiden oder einem oder keinem Elektron erzeugt ein Cycloheptatrienyl-Kation, -Radikal bzw. -Anion, wodurch der sp^3-Kohlenstoff von Cycloheptatrien in sp^2 umgewandelt wird. Infolgedessen bilden das erzeugte leere 2p-Orbital im Cycloheptatrienyl-Kation und die p-Orbitale anderer Kohlenstoffatome im Ring eine kontinuierliche Schleife überlappender p-Orbitale. Daher erfüllt das Cycloheptatrienylkation mit 6 π-Elektronen und einer kontinuierlichen Schleife überlappender p-Orbitale im Vergleich zu Radikal und Anion alle Huckel-Kriterien und ist aromatisch.