سيكلوهيبتاترين عبارة عن هيدروكربون أحادي الحلقة غير مشبع محايد يتكون من عدد فردي من ذرات الكربون وكربون sp3 متداخل في الحلقة. تتوافق الروابط المزدوجة الثلاثة في الحلقة مع 6 إلكترونات π، وهو رقم هوكل، وبالتالي يفي بمعايير 4n + 2 إلكترونات. ومع ذلك، فإن الكربون sp3 المتداخل يعطل التداخل المستمر للمدارات p. ونتيجة لذلك، فإن سيكلوهيبتاترين ليس عطريا.
تؤدي إزالة هيدروجين واحد من مجموعة CH2 المتداخلة مع كليهما أو إلكترون واحد أو بدون إلكترونات إلى توليد كاتيون السيكلوهيباترينيل، وجذري، وأنيون، على التوالي، وبالتالي تحويل الكربون sp3 من السيكلوهيباتاترين إلى sp2. ونتيجة لذلك، يشكل المدار الفارغ 2pالمتولد في كاتيون السيكلوهيباترينيل والمدارات p لذرات الكربون الأخرى في الحلقة حلقة مستمرة من مدارات p المتداخلة. لذلك، بالمقارنة مع الجذور والأنيون، فإن الكاتيون سيكلوهبتاترينيل الذي يحتوي على 6 إلكترونات π وحلقة مستمرة من مدارات p المتداخلة يفي بجميع معايير هوكل وهو عطري.
From Chapter 17:
Now Playing
Aromatic Compounds
2.8K Views
Aromatic Compounds
10.4K Views
Aromatic Compounds
8.0K Views
Aromatic Compounds
7.6K Views
Aromatic Compounds
8.7K Views
Aromatic Compounds
8.9K Views
Aromatic Compounds
10.3K Views
Aromatic Compounds
4.4K Views
Aromatic Compounds
2.7K Views
Aromatic Compounds
2.7K Views
Aromatic Compounds
3.8K Views
Aromatic Compounds
4.6K Views
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved