JoVE Logo

Anmelden

14.20 : Ester zu Alkoholen: Hydrid-Reduktionen

Esters are reduced to primary alcohols when treated with a strong reducing agent like lithium aluminum hydride. The reaction requires two equivalents of the reducing agent and proceeds via an aldehyde intermediate.

Lithium aluminum hydride is a source of hydride ions and functions as a nucleophile. The mechanism proceeds in three steps. Firstly, the nucleophilic hydride ion attacks the carbonyl carbon of the ester to form a tetrahedral intermediate. Subsequently, the carbonyl group re-forms, and the alkoxide ion departs as the leaving group, generating an aldehyde. Lastly, a second nucleophilic attack by the hydride ion at the carbonyl carbon of the aldehyde yields an alkoxide ion, which gives a primary alcohol as the final product upon protonation.

Organic reaction mechanism diagram; aldehyde reduction using OMe and Al-H reagents.

However, in case the desired product is an aldehyde, it is possible to stop the reaction at the aldehyde intermediate by using a milder reducing agent like diisobutylaluminum hydride or lithium tri(t-butoxy) aluminum hydride, at a lower temperature.

Tags

Ester ReductionHydride ReductionLithium Aluminum HydrideNucleophilic AttackAldehyde IntermediatePrimary AlcoholDiisobutylaluminum HydrideLithium Tri t butoxy Aluminum Hydride

Aus Kapitel 14:

article

Now Playing

14.20 : Ester zu Alkoholen: Hydrid-Reduktionen

Carbonsäurederivate

3.4K Ansichten

article

14.1 : Carbonsäurederivate: Überblick

Carbonsäurederivate

3.3K Ansichten

article

14.2 : Nomenklatur von Carbonsäurederivaten: Säurehalogenide, Ester und Säureanhydride

Carbonsäurederivate

4.1K Ansichten

article

14.3 : Nomenklatur von Carbonsäurederivaten: Amide und Nitrile

Carbonsäurederivate

3.8K Ansichten

article

14.4 : Strukturen von Carbonsäurederivaten

Carbonsäurederivate

2.4K Ansichten

article

14.5 : Physikalische Eigenschaften von Carbonsäurederivaten

Carbonsäurederivate

2.5K Ansichten

article

14.6 : Acidität und Basizität von Carbonsäurederivaten

Carbonsäurederivate

3.4K Ansichten

article

14.7 : Spektroskopie von Carbonsäurederivaten

Carbonsäurederivate

2.2K Ansichten

article

14.8 : Relative Reaktivität von Carbonsäurederivaten

Carbonsäurederivate

2.5K Ansichten

article

14.9 : Nukleophile Acylsubstitution von Carbonsäurederivaten

Carbonsäurederivate

2.9K Ansichten

article

14.10 : Säurehalogenide zu Carbonsäuren: Hydrolyse

Carbonsäurederivate

2.5K Ansichten

article

14.11 : Säurehalogenide zu Estern: Alkoholyse

Carbonsäurederivate

2.7K Ansichten

article

14.12 : Säurehalogenide zu Amiden: Aminolyse

Carbonsäurederivate

2.6K Ansichten

article

14.13 : Säurehalogenide zu Alkoholen: LiAlH4-Reduktion

Carbonsäurederivate

2.7K Ansichten

article

14.14 : Säurehalogenide zu Alkoholen: Grignard-Reaktion

Carbonsäurederivate

2.1K Ansichten

See More

JoVE Logo

Datenschutz

Nutzungsbedingungen

Richtlinien

Forschung

Lehre

ÜBER JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Alle Rechte vorbehalten