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资料来源: 加州大学欧文分校化学系 Vy 先生和陈先生

本实验将演示氢化酮作为烯烃加氢反应的一个例子 (图 1)。在这个实验中, 钯碳 (Pd/C) 将被用作一个异构催化剂的过程。气球将被用来供应氢气的大气层。

Figure 1
图 1: 显示酮加氢的图为 3-phenylpropiophenone。

Principles

在饱和的单位中加氢称为加氢反应。自1897年被保罗 Sabatier 发现以来, 金属催化氢化的π键, 如烯烃 (图 2), 已经发展成为化学中一个重要的过程。多年来, 新的和更加健壮的催化剂被开发了, 扩大了这个过程的范围并且使 hydrogenations 是不对称的。当使用非均质催化剂时, 所接受的机制 (图 3) 从氢在钯/C 催化剂表面上的吸附开始。接下来, 烯烃的结合发生后, 两个顺序氢化物转移, 提供饱和烷烃。在同质催化剂下, 机理不同;注意, 酮的功能也可以减少。然而, 催化加氢是选择性对烯烃基团。

Figure 2
图 2: 显示一般烯烃加氢反应的图示。

Figure 3
图 3: 显示催化烯烃加氢机理的图解。

Procedure

  1. 添加210毫克的酮, 12 毫克的 5% Pd/C, 和8毫升的甲醇到25毫升圆底烧瓶配备了磁性搅拌棒。
  2. 用橡胶隔膜密封圆底烧瓶, 开始搅拌反应混合物。
  3. 从氢气瓶中获得氢气气球并预留。
  4. 用一根针, 对反应混合物应用真空, 直到起泡被观察到。
  5. 停止真空并插入氢气气球。
  6. 三十年代后, 取出氢气气球。
  7. 重复步骤 4-6, 三次。
  8. 插入氢气气球, 让反应混合物搅拌30分钟。
  9. 取出氢气球和隔膜。真空过滤反应混合物通过硅藻土垫入 tared 圆底烧瓶。
  10. 通过旋转蒸发去除溶剂以获得产品 3-phenylpropiophenone 为白色固体。
  11. 通过熔点和1H NMR 来计算成品率并建立其纯度和身份。

Results

3-Phenylpropiophenone 获得了白色固体 (150 毫克, 71% 的产量);mp 65-70 ° c;1H 核磁共振 (400 兆赫, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 7.2 hz, 2H), 7.59 (t, J = 7.2 hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.37-7. 26 (m, 5H), 3.35 (t, J = 7.2 hz, 2H), 3.12 (t, J = 7.6 hz, 2H)

Application and Summary

在这个实验中, 我们已经证明了烯烃的催化氢化反应。酮被氢化, 形成 3-phenylpropiophenone。

加氢是一种放热反应 (释放热量), 因为产品的烷烃比反应物烯烃更稳定。如果从反应中放出的热量可以作为烯烃稳定性的指示器。在食品工业中, 加氢是用来加工植物油的, 这些油脂是由多个烯烃单元所制成的甘油三酯。不同的反应条件控制加氢的程度。氢化用于工业合成煤中的烃类。这是众所周知的 Bergius 过程, 包括处理煤 (元素碳) 高压力的氢气和金属催化剂在高温下。它的发明者, Friedrich Bergius 被授予了诺贝尔化学奖在1931年。

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0:05

Overview

0:51

Principles of Hydrogenation

2:12

Hydrogenation of Chalcone

3:33

Sample Collection and Analysis

4:11

Data Analysis

4:45

Applications

5:45

Summary

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