资料来源: 加州大学欧文分校化学系 Vy 先生和陈先生
本实验将演示氢化酮作为烯烃加氢反应的一个例子 (图 1)。在这个实验中, 钯碳 (Pd/C) 将被用作一个异构催化剂的过程。气球将被用来供应氢气的大气层。
图 1: 显示酮加氢的图为 3-phenylpropiophenone。
在饱和的单位中加氢称为加氢反应。自1897年被保罗 Sabatier 发现以来, 金属催化氢化的π键, 如烯烃 (图 2), 已经发展成为化学中一个重要的过程。多年来, 新的和更加健壮的催化剂被开发了, 扩大了这个过程的范围并且使 hydrogenations 是不对称的。当使用非均质催化剂时, 所接受的机制 (图 3) 从氢在钯/C 催化剂表面上的吸附开始。接下来, 烯烃的结合发生后, 两个顺序氢化物转移, 提供饱和烷烃。在同质催化剂下, 机理不同;注意, 酮的功能也可以减少。然而, 催化加氢是选择性对烯烃基团。
图 2: 显示一般烯烃加氢反应的图示。
图 3: 显示催化烯烃加氢机理的图解。
3-Phenylpropiophenone 获得了白色固体 (150 毫克, 71% 的产量);mp 65-70 ° c;1H 核磁共振 (400 兆赫, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 7.2 hz, 2H), 7.59 (t, J = 7.2 hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.37-7. 26 (m, 5H), 3.35 (t, J = 7.2 hz, 2H), 3.12 (t, J = 7.6 hz, 2H)
在这个实验中, 我们已经证明了烯烃的催化氢化反应。酮被氢化, 形成 3-phenylpropiophenone。
加氢是一种放热反应 (释放热量), 因为产品的烷烃比反应物烯烃更稳定。如果从反应中放出的热量可以作为烯烃稳定性的指示器。在食品工业中, 加氢是用来加工植物油的, 这些油脂是由多个烯烃单元所制成的甘油三酯。不同的反应条件控制加氢的程度。氢化用于工业合成煤中的烃类。这是众所周知的 Bergius 过程, 包括处理煤 (元素碳) 高压力的氢气和金属催化剂在高温下。它的发明者, Friedrich Bergius 被授予了诺贝尔化学奖在1931年。
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