由于 N 原子上的孤对电子与芳环共振,芳香胺的碱性比脂肪胺弱得多。 一般来说,芳香胺芳环上任何取代基的给电子能力通过增加电子密度来增加了胺的碱性,从而增加氮上孤电子对的可用性。 另一方面,胺芳环上的吸电子官能团显着降低了碱性。 例如,如图 1 所示,由于氨基中孤对电子的广泛离域,–NO2 基团使胺的碱性降低了 3800 倍。
图 1. 对硝基苯胺中的电子离域。
与脂肪胺相比,导致芳胺碱度降低的另一个因素是与烷基胺的 sp3 杂化碳相比,芳环的 sp2 杂化碳的吸电子诱导效应。 如图2所示,芳胺被额外的芳环取代显着降低了芳胺的碱性。 因此,二苯胺和三苯胺的碱性分别比苯胺低 6300 倍和 108 倍。
图 2. 增加芳环取代度对碱度的影响。
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