JoVE Logo

登录

19.8 : 芳香胺的碱度

由于 N 原子上的孤对电子与芳环共振,芳香胺的碱性比脂肪胺弱得多。 一般来说,芳香胺芳环上任何取代基的给电子能力通过增加电子密度来增加了胺的碱性,从而增加氮上孤电子对的可用性。 另一方面,胺芳环上的吸电子官能团显着降低了碱性。 例如,如图 1 所示,由于氨基中孤电子的广泛离域,–NO2 基团使胺的碱性降低了 3800 倍。

图 1. 硝基苯胺中的电子离域。

与脂肪胺相比,导致芳胺碱度降低的另一个因素是与烷基胺的 sp3 杂化碳相比,芳环的 sp2 杂化碳的吸电子诱导效应。 如图2所示,芳胺被额外的芳环取代显着降低了芳胺的碱性。 因此,二苯胺和三苯胺的碱性分别比苯胺低 6300 倍和 108 倍。

Figure2

图 2. 增加芳环取代度对碱度的影响。

Tags

BasicityAromatic AminesAliphatic AminesResonanceElectron donatingElectron withdrawingSubstituentsNitrogen Lone PairP nitroanilineElectron DelocalizationInductive EffectSp2 hybridized CarbonsDiphenylamineTriphenylamine

来自章节 19:

article

Now Playing

19.8 : 芳香胺的碱度

Amines

7.1K Views

article

19.1 : 胺类:简介

Amines

4.2K Views

article

19.2 : 伯胺的命名法

Amines

3.3K Views

article

19.3 : 仲胺和叔胺的命名法

Amines

3.7K Views

article

19.4 : 芳基胺和杂环胺的命名法

Amines

2.3K Views

article

19.5 : 胺的结构

Amines

2.5K Views

article

19.6 : 胺的物理性质

Amines

3.0K Views

article

19.7 : 脂肪胺的碱度

Amines

5.7K Views

article

19.9 : 杂环芳香胺的碱度

Amines

5.7K Views

article

19.10 : 胺类的 NMR 波谱

Amines

8.5K Views

article

19.11 : 胺类质谱法

Amines

4.1K Views

article

19.12 : 胺的制备:氨和胺的烷基化

Amines

3.3K Views

article

19.13 : 1°胺的制备:叠氮化物合成

Amines

3.9K Views

article

19.14 : 1°胺的制备:Gabriel 合成

Amines

3.5K Views

article

19.15 : 胺的制备:肟和硝基化合物的还原

Amines

3.4K Views

See More

JoVE Logo

政策

使用条款

隐私

科研

教育

关于 JoVE

版权所属 © 2025 MyJoVE 公司版权所有,本公司不涉及任何医疗业务和医疗服务。