إضافة الألدول المتقاطع هو التفاعل بين مركبين مختلفين من مركبات الكربونيل تحت الظروف الحمضية أو الأساسية. هنا، يعمل كلا مركبي الكاربونيل كنيوكليوفيلات وإلكتروفيلات. كما هو مبين في الشكل 1، ينتج عن هذا التفاعل خليط من المنتجات، اثنان منها يتشكلان عن طريق التكثيف الذاتي، بينما يتشكل الاثنان المتبقيان عن طريق التكثيف المتقاطع. وبدون التعديل، تنخفض فائدة التفاعل في الكيمياء العضوية.
Figure 1. تفاعل إضافة الألدول المتقاطع لاثنين من الألدهيدات المختلفة
يتم استخدام استراتيجيات مختلفة لمنع التكثيف الذاتي وتحسين كفاءة التفاعل. على سبيل المثال، إذا كان أحد مركبي الكربونيل المتفاعلين لا يحتوي على هيدروجين ألفا، مثل الفورمالديهايد، فلا يمكنه تكوين أيون الإينولات في وجود قاعدة. ومن ثم، فإن تفاعل الفورمالديهايد مع مركب كربونيل آخر يحتوي على هيدروجين ألفا ينتج منتج ألدول واحد متقاطع. هنا، يعمل الفورمالديهايد حصريًا باعتباره إلكتروفيل. يهدف تكثيف كلايزن-شميت وتفاعل الألدول الموجه وتفاعل ريفورماتسكي أيضًا إلى إنتاج منتج ألدول واحد متقاطع.
From Chapter 15:
Now Playing
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
5.3K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.1K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.6K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.4K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.3K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.5K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved