Karaciğer Alkol Dehidrogenaz SNS Kobalt(II) Kıskaç Model Kompleksleri Hazırlanması

Karaciğer alkol dehidrogenaz SNS pincer kobalt (II) model kompleksleri hazırlanması burada sunulmaktadır. Kompleksler CoCl₂·6H₂O ile ligand öncülü tepki vererek hazırlanabilir ve daha sonra diethyl eter yavaş yavaş kobalt kompleksi içeren bir asetonitril çözeltisi içine yayılarak izin vererek yeniden kristalize edilebilir.

Kimyasal model kompleksleri bir enzimin aktif bölgesini temsil etmek üzere hazırlanır. Bu protokolde, tridentate kıskaç ligand öncüleri bir aile (her iki kükürt ve bir azot donör atom işlevleri (SNS) ve bis-imidazol veya bis-triazol bileşikleri dayalı) bir aile Tridentate SNS kıskaç kobalt (II) kompleksleri göze CoCl₂·6H₂O ile metallated vardır. Karaciğer alkol dehidrogenaz için kobalt (II) model komplekslerinin hazırlanması kolay. CoCl₂·6H₂O'yu ligand öncülünü içeren asetonitril çözeltisine ekledikten sonra hızlı bir renk değişimine dayanarak, karmaşık hızla oluşur. Metal kompleksinin oluşumu, çözeltinin bir gecede reflüye izin vererek tamamlanır. Bu kobalt(II) kompleksleri karaciğer alkol dehidrogenaz (LADH) çinko aktif site için model olarak hizmet vermektedir. Kompleksler tek kristal X-ışını kırınımı, elektrosprey kütle spektrometresi, ultraviyole görünür spektroskopi ve element analizi ile karakterizedir. Kompleksin yapısını doğru bir şekilde belirlemek için, tek kristal yapısı belirlenmelidir. X-ışını kırınımı için uygun olan komplekslerin tek kristalleri daha sonra kobalt(II) kompleksini içeren bir asetonitril çözeltisine diethyl eterin yavaş buhardifüzyonu ile yetiştirilir. Yüksek kaliteli kristaller için, yeniden kristalizasyon genellikle 1 haftalık bir süre içinde gerçekleşir, ya da daha uzun. Bu yöntem diğer model koordinasyon komplekslerinin hazırlanmasında uygulanabilir ve lisans eğitim laboratuarlarında kullanılabilir. Son olarak, başkalarının kendi araştırma için yararlı tek kristaller elde etmek için bu recrystallization yöntemi bulabilirsiniz inanılıyor.

Sunulan yöntemin amacı, metalloenzimlerin katalitik aktivitesini daha iyi anlamak için LADH'nin küçük moleküllü analoglarını hazırlamaktır. LADH kofaktör bağlayıcı etki alanı ve çinko (II) metal içeren katalitik etki alanı¹içeren dimerik bir enzimdir. LADH, co-faktör NADH varlığında, ketonlar ve aldehitler kendi alkol türevleri²azaltabilir. NAD^{varlığında +}, LADH ketonlar ve aldehitler 2 alkollerin oksidasyonu ters kataliz gerçekleştirebilirsiniz^. LADH'nin aktif bölgesinin kristal yapısı, çinko(II) metal merkezinin bir azot atomuna bağlı olduğunu, histidin yan zinciri ve iki kükürt atomu tarafından sağlandığını ve iki sistein ligandı tarafından sunulduğunu göstermektedir³. Daha fazla araştırma çinko metal merkezi bir labile su molekülü ile ligated olduğunu göstermiştir, metal merkezi etrafında sözde tetrahedral geometri ile sonuçlanan⁴.

Biz daha önce rapor ve SNS kıskaç ligand öncüleri yanı sıra ZnCl₂ ile ligand öncüleri metallated zn (II) tridentate ligand öncüsü içeren kompleksleri oluşturmak için^{kullanılan 5,6,7}. Bu ligand öncülleri Şekil 1'degösterilmiştir. Bu çinko(II) kompleksleri elektron fakiri aldehitlerin stokiyometrik azalması için aktivite sergilediler ve böylece LADH için model kompleksleridir. Daha sonra, SNS ligand öncüleri içeren bakır(I) ve bakır(II) kompleksleri bir dizi sentezve karakterizasyonu^{bildirilmiştir 8,9,10}.

LADH bir çinko (II) enzimi olmasına rağmen, LADH'nin kobalt(II) analogları hakkında daha fazla spektroskopik bilgi elde etmek için LADH'nin kobalt(II) model komplekslerini hazırlamakla ilgileniyoruz. Kobalt(II) kompleksleri renklidir, çinko(II) kompleksleri ise beyaz değildir. Kobalt(II) kompleksleri renkli olduğundan, komplekslerin ultraviyole görünür spektrumları elde edilebilir ve kobalt(II) komplekslerinde ligand alanının gücü hakkında bilgi de toplanabilir. Gaussian hesaplamaları ve deneysel olarak elde edilen ultra-viyole görünür spektrumlar kullanılarak, ligand alanının gücü hakkında bilgi elde edilebilir. Kobalt(II) çinko (II) için iyi bir yedek, her iki iyonik yarıçap ve benzer Lewis asitler^11,olduğundan ,¹².

Sunulan yöntem ladh doğal katalitik davranışı taklit etmeye çalışmak için model kompleksleri sentezleme ve karakterizasyonu içerir^5,6. Daha önce^LaDH4 çinko aktif sitenin yapısı ve reaktivitesi modellenmiş ladh, çinko (II) model kompleksleri oluşturmak için ZnCl₂ ile ligand öncüleri bir aile metallated var. Birden fazla deney sayesinde, bu kıskaç ligands farklı çevre koşulları altında sağlam olduğu kanıtlanmıştır ve bağlı R-gruplarının çeşitli bir koleksiyon ile istikrarlı kalmıştır. ^5,6

Tridentate ligandlar monodenat ligandlara göre tercih edilirler, çünkü tridentat etekli ligandların güçlü şelat etkileri nedeniyle metalasyonda daha başarılı oldukları bulunmuştur. Bu gözlem, tekdenat ligand^13'ekıyasla tridentate pincer ligand oluşumunun daha çok tercih edilen bir entropiden kaynaklanmaktadır. Ayrıca, tridentate kıskaç ligands dimerization metal kompleksleri, dimerization karmaşık bir katalitik aktivite yavaş muhtemeldir çünkü tercih edilir dimerization önlemek olasıdır¹⁴. Böylece, tridentate pincer ligands kullanarak katalitik aktif ve sağlam komplekslerin hazırlanmasında organometalik kimya başarılı olduğu kanıtlanmıştır. Kıskaç kompleksleri diğer kıskaç sistemlerine göre daha az çalışılmıştır, çünkü kıskaç kompleksleri genellikle ikinci ve üçüncü sıra geçiş metalleri¹⁵içerir.

Metaloenzimler üzerinde yapılan bu araştırma, biyolojideki diğer alanlara uygulanabilen enzimatik aktivitelerinin anlaşılmasına yardımcı olabilir. Model komplekslerini alternatif yönteme göre sentezleme yöntemi (LADH'nin tüm proteininin sentezi) birçok nedenden dolayı olumludur. İlk avantajı, model komplekslerinin moleküler kütlesinin düşük olması ve hala doğal enzimin aktif bölgesinin katalitik aktivitesini ve çevre koşullarını doğru bir şekilde temsil etme yeteneğine sahip olmasıdır. İkinci olarak, model kompleksleri ile çalışmak ve güvenilir ve ilişkilendirilebilir veriler üretmek daha kolaydır.

Bu el yazması, LADH'nin iki kobalt(II) kıskaç modeli kompleksinin sentetik hazırlanmasını ve karakterizasyonunu açıklamaktadır. Her iki kompleksde de sülfür, azot ve kükürt donör atomları içeren bir kıskaç ligandı bulunmaktadır. İlk kompleks (4) bir imidazol öncüsü dayanmaktadır, ve ikinci (5) bir triazol öncüsü dayanmaktadır. Kompleksler bir hidrojen donör varlığında elektron yoksul aldehitlerin stokiyometri azaltma için reaktivite göstermektedir. Bu reaktivite sonuçları bir sonraki el yazmasında bildirilecektir.

1. Kloro-(n³-S,S,N)-[2,6-bis(N-izopropil-N'-metileneimidazol-2-tiyoon)piridin]kobalt(II)tetraklorokodatat [4] sentezi

1. Karmaşık 4hazırlamak için, 2,6-bis (N-izopropil-N'-metileneimidazol-2-tione)piridin (C₁₉H₂₅N_{5 S2})⁶ ila 15 mL asetonitrile 100 mL yuvarlak alt flask 0,121 g (3,12 x 10^-4 mol) ekleyin. Daha sonra, bu çözeltiye 0,0851 g (3,58 x 10^-4 mol) kobalt klorür (II) heksahidrat (CoCl₂·6H₂O) ekleyin. Reaksiyon çözeltisi kobalt(II) klorür heksahidat eklendikten hemen sonra açık sarıdan zümrüt yeşiline renk değiştirmelidir.
2. Şişeye bir karıştırma çubuğu ekleyin. Reflü ve tam reaksiyon sağlamak için 20 saat için reaksiyon karıştırın. Azaltılmış basınç altında bir rotovap kullanarak çözücü çıkarın.

2. Kloro-(n³-S,S,N)-[2,6-bis(N-izopropil-N'-metileneimidazol-2-tione)piridin]kobalt(II)tetraklorokodatat [4] yavaş difüzyon ile yeniden kristalizasyonu

1. Çözünürea asetonitril (7,5 mL) çözün, çözeltiyi filtreleyin ve çözeltiyi 1 dram şişeye eşit olarak yerleştirin. Her şişeyi 1,5 mL asetonitril çözeltisi ile doldurun.
   1. Yavaş buhar difüzyon sağlar şişeleri, kap pamuk ekleyin. Şişenin üst kısmındaki açıklığa pamuk ları rahatça sığdırın.
   2. Şişeleri 50 mL dietil eter içeren 240 mL'lik bir kavanoza yerleştirin. Kavanozu bir kapakla kapatın.
   3. Kristallerin 1 haftalık bir süre içinde büyümesine izin verin.
      NOT: Yeniden kristalizasyon 1 günden uzun sürebilir.

3. Kloro-(n³-S,S,N)-[2,6-bis(N-izopropil-N'-metylenetriazol-2-tiyodin]kobalt(II)tetraklorokodatat [5]

1. Karmaşık 5hazırlamak için, 2,6-bis(N-izopropil-N'-methylenetriazole-2-tione)piridin (C₁₇H₂₃N₇S₂)⁶ ila 15 mL asetonitrile 100 mL yuvarlak alt şişe 0,183 g (4,70 x 10^-4 mol) ekleyin. Bu çözeltiye 0,223 g (9,37 x 10^-4 mol) kobalt klorür hekzahidit (CoCl₂·6H₂O) ekleyin. Reaksiyon çözeltisi kobalt(II) klorür heksahidat eklendikten hemen sonra açık sarıdan kraliyet mavisine renk değiştirmelidir.
   1. Şişeye bir karıştırma çubuğu ekleyin. Reflü ve tam reaksiyon sağlamak için 20 saat için reaksiyon karıştırın. Azaltılmış basınç altında bir rotovap kullanarak çözücü çıkarın.

4. Kloro-(n³-S,S,N)-[2,6-bis(N-izopropil-N'-methylenetriazole-2-tione)pyridine]kobalt(II)tetraklorokodatat [5] yavaş buhardifüzyonu ile yeniden kristalizasyonu

1. Çözünürea asetonitril (9,0 mL) çözün, çözeltiyi filtreleyin ve çözeltiyi 1 dram şişeye eşit olarak yerleştirin. Her şişeyi 1,5 mL asetonitril çözeltisi ile doldurun.
   1. Yavaş buhar difüzyon sağlar şişeleri, kap pamuk ekleyin. Şişenin üst kısmındaki açıklığa pamuk ları rahatça sığdırın.
   2. Şişeleri 50 mL dietil eter içeren bir kavanoza yerleştirin. Şişeyi bir kapakla kapatın.
   3. Kristallerin 1 haftalık bir süre içinde büyümesine izin verin.
      NOT: Yeniden kristalizasyon 1 günden uzun sürebilir.

5. X-ışını kristalografisi

1. Naylon halka üzerine 4 kristal monte edin. Rigaku Oxford Kırınım difraktometresi ile ilgili verileri toplayın. Burada X-ışını kırınım verileri 173(2) K.'da toplanır.^{16 17} En az kareler en aza küçültme kullanarak ShelXL¹⁸ arıtma paketi ile yapıyı hassaslaştırın.
2. Naylon halka üzerine 5 kristal monte edin. Rigaku Oxford Kırınım difraktometresi üzerinde X-ışını kırınım verilerini toplayın. Burada X-ışını kırınım verileri 173(2) K.'da toplanır.^{16 17} En az kareler en aza küçültme kullanarak ShelXL¹⁸ arıtma paketi ile yapıyı hassaslaştırın.

Sentez
4 ve 5 komplekslerinin sentezleri kobalt (II) klorür heksahiditile bis-tione ligand öncüsü içeren bir asetonnitril çözeltisine tepki vererek başarıyla gerçekleştirilmiştir (Şekil 2). Bu reaksiyon hava varlığında bir reflü sıcaklığında meydana geldi. Genel olarak, kompleksleri 4 ve 5 asetonitril, dimetil sülfoksit, diklorometan ve metanol çözünür olduğu gözlendi. Kompleks 4 yeşil renkli, kompleks 5 ise mavi renkteydi. 4 ve 5 kompleksleri için yüzde verim nicel oldu.

X-ışını kristalografisi
Komplekslerin tek kristalleri 4 ve 5 bileşiklera asetonitril çözünmüş yavaş bir buhar difüzyon yöntemi ile elde edildi ve dietil eter buharı yavaş yavaş her çözelti içine yayMak için izin verildi. Bu yeniden kristalizasyon yöntemi, kristalize olması zor numuneler için tek kristaller yetiştirmenin mükemmel bir yoludur. Tablo 1 iki kompleksin arıtma verilerini gösterir ve tek kristal yapıları Şekil 3 ve Şekil 4'tegösterilmiştir. Tek kristal yapılara dayanarak, her birim hücreiki kobalt (II) SNS kıskaç katyon ve bir [CoCl₄]^2- karşı anyon içerir. Katyon ve anyondaki kobalt iyonunun oksidasyon durumu Co²⁺'dır. 4 ve 5 komplekslerinin kristal yapıları Cambridge Yapısal Veritabanı'nda (1946448 ve 1946449) biriktir.

Her iki kompleks de kobalt(II) metal merkezi hakkında bir azot ve metal merkezine koordine edilmiş iki kükürt donör atomu ile ilgili sözde dörtyüzlü geometri gösterir. Ayrıca, her iki komplekste tetraklorür karşı-aniyon özelliği. 4 ve 5 kompleksleri için Co-N ve Co-S tahvil uzunlukları değeri hemen hemen aynıdır. Co-N tahvil uzunluğu 2.084(3) ş 4 ve 2.0763(16) ş 5. 4 Co-S tahvil uzunlukları 2.2927(12) şve 2.3386(11) şvardır. Benzer şekilde, 5 Co-S tahvil uzunlukları 2.3180(6) şve 2.3227(6) şvardır. Kompleksleri için 4 ve 5, bağ uzunlukları daha önce bildirilen benzer¹⁹. Co-Cl tahvil uzunlukları 2.2256(13) ş 4 ve 2.2116(6) ş 5.

Karbon-sülfür bağ uzunlukları 1.710(4) şve 1.714(4) ş 4 ve 1.693(2) şve 1.698(2) ş 5 iki kompleks için benzer ve genellikle C-S tek tahvil (1.83 Å) ve C= S çift bağlar (1.61 Å)²⁰gözlenen arasında.

Daha önce de belirtildiği gibi, kompleksleri 4 ve 5 hem bir tetraklorür karşı-aniyon içerir. 4 için counter-anion Co-Cl bağ uzunlukları 2.2709(12) Å, 2.2709(12) Å, 2.2949(11) şve 2.2950(11) şvardır. Bunlar 2.2737(6) Å, 2.2737(6) Å, 2.2956(6) şve 2.2956(6) şolan kompleks 5 ile karşılaştırılabilir. Co-N ve Co-S bağ uzunlukları 4 ve 5 co-N (histidin) ve Co-S (sistein) kobalt (II)-karaciğer alkol dehidrogenaz yerine analog bağ uzunlukları ile iyi bir uyum içindedir. Bu enzimde kobalt-N(histidin) bağ uzunluğu 2.04 şve kobalt-S(sistein) bağ uzunlukları 2.29 şve 2.33 Å.²¹

Kompleks 4'teN-Co-S bağ açıları 108,77(10)° ve 114,03(10)°, kompleks 5'te ise 112,58(5)° ve 114,15(5)°'dir. N-Co-S bağ açıları birbirine yakındır ve herhangi bir farklılık iki kompleksin değişen elektroniğinden kaynaklanıyor olabilir. 4 ve 5'teki N-Co-Cl bağ açıları sırasıyla 107,91(10)° ve 107,59(5)°'dir. S-Co-S açısı 4 için 99,79(5)° ve 5için 102,78(3)° olarak ölçüldü. Son olarak, 4 için S-Co-Cl bağ açıları 117,98(5)° ve 108,43(5)° ve 5 için 111,76(3)° ve 107,93(3)°'dir.

Tau-4 parametresi de kompleksleri 4 ve 5için belirlenmiştir. Kompleks 4 için tau-4 parametresi 0,907, kompleks 5 için tau-4 parametresi 0,945^22'dir. Her iki tau-4 parametre kare düzlemsel geometri daha kobalt merkezi hakkında dörtyüzlü geometri ile daha tutarlıdır. Dört yüzlü bir kompleksin tau-4 parametresi bire, kare düzlemsel kompleksin tau-4 parametresi ise sıfıra eşittir.

Elementanalizi
4 ve 5'intoplu saflığını incelemek için, yeniden kristalize olan kompleksler elementel analizlerden geçti. Sonuçlar Tablo 2'deözetlenmiştir. Buradaki veriler, karbon, hidrojen ve azotun hesaplanan yüzdeleri karbon, hidrojen ve azot un bulunan yüzdeleriyle mükemmel bir uyum içinde oldukları için, 4 ve 5 komplekslerinin saf olduğunu göstermektedir.

Elektrosprey kütle spektrometresi
4 ve 5 komplekslerinin hazırlanması da elektrosprey kütle spektrometresi kullanılarak doğrulandı. Elektrosprey kütle spektrumları doğrudan akış enjeksiyonu kullanılarak toplandı. Enjeksiyon hacmi 5 μL idi. Veriler pozitif ve negatif iyon modlarında agilent QTOF cihazı üzerinde toplanmıştır. Optimize edilmiş koşullar şunlardır: kılcal = 3000 kV, koni = 10 V, kaynak sıcaklığı = 120 °C. Kompleks 4için , pozitif iyon modunda, moleküler iyon m/z = 481.0631'de gözlendi. Negatif iyon modunda [CoCl₃]^- iyon m/z 163.8433'te gözlendi. Kompleks 5için , pozitif iyon modunda, moleküler iyon m/z 483.0503'te gözlendi. Negatif iyon modunda [CoCl₃]^- iyon m/z 163.8413'te gözlendi.

Ultraviyole görünür spektroskopi
Kompleksler 4 ve 5 komplekslerin elektronik ortamı hakkında daha fazla bilgi edinmek için ultraviyole görünür spektroskopi kullanılarak analiz edildi. Kompleksler 4 ve 5 ayrı çözeltiler oluşturmak için asetonitril içinde çözüldü. Kompleks 4 konsantrasyonda 1.0 x 10^-4 M, konsantrasyonda ise 9.2 x 10^-4 M idi. Kompleks 4 görünür bölgede 680 nm (ε = 1300 M^-1cm^-1), 632 nm (ε = 1100 M^-1cm^-1)ve 589 nm (ε = 1200 M -1 cm^-1)olmak üzere üç tepe yi sergiledi.^-1 Kompleks 5 görünür bölgede 682 nm (ε = 1300 M^-1cm^-1),613 nm (ε = 850 M^-1cm^-1), 588 nm (ε = 790 M^-1cm^-1), ve 573 nm (ε = 820 M^-1cm^-1)olarak dört tepe yi sergiledi.

Şekil 1: SNS kıskaç ligand öncülleri daha önce kullanılmıştır. Ligand öncüleri bis-imidazol ve bis-triazole moieties dayalı. (A) R = iPr, (B) R= neopentyl, (C) R = N-butil. Bu rakamın daha büyük bir sürümünü görüntülemek için lütfen buraya tıklayın.

Şekil 2: Komplekslerin sentezi 4 ve 5. Sentetik düzeni kompleksleri hazırlamak için 4 ve 5. Bu rakamın daha büyük bir sürümünü görüntülemek için lütfen buraya tıklayın.

Şekil 3: Karmaşık 4 katı hal yapısı. Karmaşık 4 katı hal tek kristal yapısı. Bu rakamın daha büyük bir sürümünü görüntülemek için lütfen buraya tıklayın.

Şekil 4: Karmaşık 5 katı hal yapısı. Karmaşık 5 katı hal tek kristal yapısı. Bu rakamın daha büyük bir sürümünü görüntülemek için lütfen buraya tıklayın.

Şekil 5: Karmaşık 4'ün ultraviyole görünür spektrumu. Asetonitile kompleks 4 (1.0 x 10^-4 M) ultraviyole görünür spektrum. Bu rakamın daha büyük bir sürümünü görüntülemek için lütfen buraya tıklayın.

Şekil 6: Karmaşık 5'in ultraviyole görünür spektrumu. Asetonitile kompleks 5 (9,15 x 10^-4 M) ultraviyole görünür spektrum. Bu rakamın daha büyük bir sürümünü görüntülemek için lütfen buraya tıklayın.

Tablo 1: 4 ve 5 kompleksleri için tablolu arıtma verileri. 4 ve 5 kompleksleri için X-ışını iyileştirme ve toplama verileri.

Tablo 2: 4 ve 5 kompleksleri için elementanalizi sonuçları. 4 ve 5 kompleksleri için yüzde karbon, hidrojen ve azot için elementanaliz sonuçları.

4 ve 5 komplekslerinin hazırlanması kolaydır. Önemli adım, katı CoCl₂·6H₂O'yu ilgili ligand öncülü içeren bir asetonitril çözeltisine eklemektir. Çözelti, CoCl₂·6H₂O eklenmesinden sonra saniyeler içinde koyu yeşile dönerek kompleks 4oluşturur. CoCl₂·6H₂O eklendikten sonra çözelti parlak maviye döner ve kompleks 5oluşturur. Tam reaksiyon sağlamak için, çözüm bir gecede reflü yerleştirilir.

Komplekslerin tek kristalleri büyümek için 4 ve 5, kompleksleri içeren asetonitril çözeltisi 4 veya 5 konsantre olması gerekir. Kompleksleri mümkün olduğunca konsantre olarak karmaşık içeren çözümler üretmek için asetonitril en az miktarda çözülmüş olmalıdır. 4 ve 5 tek kristaller karmaşık 4 veya 5-1 dram şişeleri içeren asetonitril çözeltisi ekleyerek yetiştirilir. Kompleks 4 veya 5 çözeltisi içeren bu 1 dram şişeleri, dietil eter içeren kapalı bir kavanoza yerleştirilir. Diethyl eterin asetonitril çözeltisine dağılma hızını yavaşlatmak için her 1 dram şişeye bir pamuk topu eklenir. Pamuk topu difüzyon hızını yavaşlatmak için çok rahat olmalıdır. Diethyl eter difüzyonunu yavaşlatmak için pamuk kullanımı sert numuneler için tek kristaller büyümek için başkaları tarafından kullanılabilir.

Metal kompleksinin rekristalizasyon için asetonitril konsantrasyonu yeterince güçlü değilse, tek kristaller oluşmaz. Recrystallization girişiminden sonra ürün yağlı bir kalıntı olabilir. Araştırmacılar metal kompleksi oluşturmak için tek kristaller için yeterince yüksek konsantrasyona sahip olduğundan emin olmak gerekir.

Bildiğimiz kadarıyla literatürde karaciğer alkol dehidrogenazının ikame edilmiş başka hiçbir kobalt(II) modeli kompleksi yayınlanmamıştır. Gelecekteki çalışmalar, deneysel olarak elde edilen UV-görünür spektrumları Gaussian hesaplamaları tarafından tahmin edilen spektrumlarla karşılaştırarak kısrak ligandlarının ligand alan mukavemetini belirlemeye odaklanacaktır. Miecznikowski laboratuvarında mevcut çalışma [CoCl₄] 2 içermeyen karaciğer alkol dehidrogenaz kobalt ikame model kompleksleri hazırlanması üzerinde duruluyor^- karşı-anion olarak. Bu kompleksler şu anda elektron yoksul aldehitler ve ketonların azaltılması için taranmaktadır.

Yazarların açıklayacak bir şeyi yok.

John Miecznikowski bu proje için aşağıdaki mali destek aldı: Connecticut NASA Uzay Hibe İttifakı (Ödül Numarası P-1168), Fairfield Üniversitesi Bilim Enstitüsü, Sanat ve Bilim Ler Yayın Fonu Koleji, Fairfield Üniversite Fakültesi Yaz Araştırma Ödeneği ve Ulusal Bilim Vakfı-Büyük Araştırma Enstrümantasyon Programı (Grant Numarası CHE-1827854) 400 MHz NMR spektrometre satın almak için fon için. Ayrıca elektrosprey kütle spektrumları elde yardım için Terence Wu (Yale Üniversitesi) teşekkür. Jerry Jasinski Bir X-ışını diffraktometre satın almak için fonlar için Ulusal Bilim Vakfı-Büyük Araştırma Enstrümantasyon Programı (Grant Number CHE-1039027) kabul eder. Sheila Bonitatibus, Emilse Almanza, Rami Kharbouch ve Samantha Zygmont yaz araştırma ödeneği sağlamak için Hardiman Akademisyenler Programı kabul.