17.3 : Номенклатура ароматических соединений с множественными заместителями

Когда в бензольном кольце присутствует более одного заместителя, номенклатура IUPAC зависит от количества присутствующих заместителей.

Для дизамещенных производных бензола с двумя группами, присоединенными к бензольному кольцу, возможны три конституционных изомера. Например, рассмотрим диметилбензол, часто называемый ксилолом, где вторая метильная группа может быть замещена у второго, третьего или четвертого атома углерода. Относительное положение заместителей обозначается префиксами орто, мета или пара. Эти термины также могут быть представлены одной буквой; орто как «о», мета как «м» и пара как «п». Числа также могут использоваться для обозначения относительного положения присоединенных групп, например 1,2- для орто, 1,3- для мета и 1,4- для п. Например, ниже показаны три различные возможные структуры диметилбензола.

Если два заместителя различны, они нумеруются и перечисляются в алфавитном порядке как префикс бензола.

Когда один из заместителей является частью общего названия, соединение называют производным этого исходного соединения.

Полизамещенные производные бензола имеют три или более заместителей, присоединенных к бензольному кольцу. Для их наименования используются цифры, обозначающие взаимное расположение присоединенных групп, и каждой группе присваиваются наименьшие возможные номера, как показано ниже.

Наконец, заместители расположены в алфавитном порядке в виде префикса бензола, как показано ниже.

Когда одному из заместителей присваивается общее название, ему присваивается локант 1, а молекула называется производной этого исходного соединения, как показано ниже.