18.13 : Направляющий эффект заместителей: метанаправляющие группы

Заместители в бензольном кольце, которые направляют входящий электрофил на замещение в мета-положении, называются мета-ориентантами. Все метаориентанты либо имеют положительный заряд на атоме, непосредственно связанном с кольцом, либо частичный положительный заряд. Эти группы действуют, вытягивая электроны из кольца посредством индуктивных и резонансных эффектов. Рассмотрим карбокатионные промежуточные продукты, образующиеся при присоединении электрофила к нитробензолу в орто-, мета- и пара-положениях. Хотя все три имеют резонансные формы, орто- и пара-промежуточные соединения имеют по одной неблагоприятной структуре, каждая из которых обусловлена отталкиванием положительных зарядов на соседних атомах. Однако соседние атомы не несут одинаковых зарядов ни в одной из резонансных форм мета промежуточных продуктов. Следовательно, промежуточные соединения орто- и паракарбокатионов менее стабильны, чем промежуточные соединения метакарбокатионов. Следовательно, замена предпочтительна в мета-позиции.