12.2 : Номенклатура альдегидов IUPAC

Альдегиды получают названия на основе правил систематической номенклатуры, установленных IUPAC. Для ациклических альдегидов родительской цепью считается самая длинная углеродная цепь, содержащая альдегидную группу (–CHO). Название альдегида происходит путем замены последней буквы «е» в названии углеводорода на «ал». Например, простой семиуглеродный ациклический альдегид называется гептаналем и является производным гептана. Углеродная цепь нумеруется, начиная с альдегидного углерода, хотя локантное значение альдегидного углерода — 1 — не включено в название. Названия любых заместителей, присутствующих в углеродной цепи, включаются в качестве префиксов к родительским именам вместе с соответствующими локантными значениями.

Рисунок 1: Гептанал

Циклические альдегиды называются путем добавления слова «карбальдегид» в конце родительского названия кольца. Например, альдегид с группой –CHO, связанной с циклогексаном, называется циклогексанкарбальдегидом. Нумерация углеродной цепи циклического альдегида начинается не с альдегидного углерода; вместо этого он начинается от соседнего с ним углерода кольца и продолжается в направлении, которое дает наименьшее значение заместителю, например, 2-этилциклогексанкарбальдегид.

Рисунок 2: 2-этилциклогексанкарбальдегид.

Если молекула имеет разные функциональные группы, наивысший приоритет имеют кислоты, за ними следуют сложные эфиры, альдегиды, кетоны и спирты. Когда соединение содержит альдегидную группу и группу с более высоким приоритетом в исходной цепи, альдегидная группа считается заместителем; то есть нумерация родительской углеродной цепи начинается с группы с более высоким приоритетом. На наличие альдегидной группы указывает добавление префикса «оксо» к родительскому названию вместе с ее локантным значением, если альдегидная группа находится в конце родительской цепи; например, 3-оксопропановая кислота, где атом углерода альдегидной группы является частью трехуглеродной исходной цепи.

Рисунок 3: 3-оксопропановая кислота

Однако если альдегидная группа является заместителем материнской цепи, она также представлена ​​как формильная группа; например, 2-формилбензойная кислота, где альдегидная группа является менее приоритетным заместителем бензола.

Рисунок 4: 2-формилбензойная кислота