13.5 : Espectroscopia IR e UV-Vis dos Ácidos Carboxílicos

Na espectroscopia IR de ácidos carboxílicos, a ligação C=O mostra uma banda característica entre 1710 e 1760 cm^-1, e a ligação O–H exibe uma banda larga entre 2500 e 3300 cm^-1.

No entanto, as absorções de estiramento para a ligação C=O variam dependendo da estrutura dos ácidos carboxílicos. A ligação C=O dos ácidos carboxílicos livres mostra uma frequência de estiramento mais alta, de 1760 cm^-1, enquanto os ácidos carboxílicos ligados a H (dímeros) exibem absorções de estiramento em uma frequência mais baixa, de 1710 cm^-1. A ligação C=O dos ácidos carboxílicos alifáticos e aromáticos conjugados mostra uma frequência de estiramento ainda mais baixa, de 1690 cm^-1.

Nos espectros de IR de ácidos carboxílicos, as absorções de estiramento para as ligações C–H e O–H se sobrepõem e exibem absorção em torno de 3.000 cm^-1, tendo picos C–H agudos e um pico amplo de O–H. Muitos ácidos carboxílicos também exibem pequenos picos ou bandas entre 2.500 e 2.700 cm^-1.

A espectroscopia UV-vis dos ácidos carboxílicos mostra uma banda fraca em um comprimento de onda inferior de 200–215 nm devido a uma transição n →^ π∗. No entanto, em ácidos carboxílicos altamente conjugados, a transição n→^π∗ muda para um comprimento de onda mais alto com maior absortividade molar.