JoVE Logo

Zaloguj się

13.6 : NMR and Mass Spectroscopy of Carboxylic Acids

In ¹H NMR spectroscopy, acidic protons (–COOH) of carboxylic acids are highly deshielded and absorb far downfield, at around 9–12 ppm. The chemical shift value depends on the concentration and solvent used.

While α protons of carboxylic acids absorb at 2–2.5 ppm, β protons absorb further upfield.

Carboxylic acids are easily identified by dissolving them in deuterium oxide, which results in a rapid exchange of the acidic protons with deuterium. This leads to the disappearance of the acidic proton signal in the spectrum.

In 13C NMR spectroscopy of carboxylic acids, carbonyl carbons absorb around 160–180 ppm. However, they absorb at a lower chemical shift (or at a higher field) than the aldehydes and ketones’ carbonyl carbons. It is due to the high shielding effect of the carboxylate oxygen’s unshared pair of electrons. α carbons of carboxylic acids absorb at 20–40 ppm.

In mass spectroscopy, carboxylic acids show a small molecular ion peak. McLafferty fragmentation of carboxylic acids yields even-numbered mass fragment ions (base peak) with the loss of an alkene. Another prominent fragmentation happens with the loss of an alkyl radical, yielding a resonance-stabilized cation (has odd mass). Aromatic carboxylic acids give prominent fragment ion peaks with the loss of –OH and –C=O, apart from the molecular ion peaks.

Tagi

NMR SpectroscopyMass SpectroscopyCarboxylic AcidsAcidic ProtonsChemical ShiftDeuterium OxideCarbonyl CarbonsMcLafferty FragmentationMass Fragment IonsResonance stabilized Cation

Z rozdziału 13:

article

Now Playing

13.6 : NMR and Mass Spectroscopy of Carboxylic Acids

Carboxylic Acids

3.6K Wyświetleń

article

13.1 : Nomenklatura kwasów karboksylowych IUPAC

Carboxylic Acids

9.0K Wyświetleń

article

13.2 : Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

4.7K Wyświetleń

article

13.3 : Kwasowość kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

6.7K Wyświetleń

article

13.4 : Podstawniowy wpływ kwasów karboksylowych na kwasowość

Carboxylic Acids

6.6K Wyświetleń

article

13.5 : Spektroskopia IR i UV-VIS kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

3.8K Wyświetleń

article

13.7 : Przygotowanie kwasów karboksylowych: przegląd

Carboxylic Acids

2.4K Wyświetleń

article

13.8 : Otrzymywanie kwasów karboksylowych: hydroliza nitryli

Carboxylic Acids

3.9K Wyświetleń

article

13.9 : Otrzymywanie kwasów karboksylowych: karboksylacja odczynników Grignarda

Carboxylic Acids

4.3K Wyświetleń

article

13.10 : Reakcje kwasów karboksylowych: wprowadzenie

Carboxylic Acids

3.0K Wyświetleń

article

13.11 : Kwasy karboksylowe do estrów: przegląd estryfikacji katalizowanej kwasem (Fischera)

Carboxylic Acids

17.8K Wyświetleń

article

13.12 : Kwasy karboksylowe do estrów: mechanizm estryfikacji katalizowany kwasem (Fischera)

Carboxylic Acids

7.7K Wyświetleń

article

13.13 : Kwasy karboksylowe do metylestrów: alkilowanie przy użyciu diazometanu

Carboxylic Acids

2.1K Wyświetleń

article

13.14 : Kwasy karboksylowe do chlorków kwasowych

Carboxylic Acids

6.8K Wyświetleń

article

13.15 : Kwasy karboksylowe do alkoholi pierwszorzędowych: redukcja wodorków

Carboxylic Acids

2.7K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone