Właściwości strukturalne
Halogenki alkilowe to alkany podstawione halogenem, w których jeden lub więcej atomów wodoru w alkanie zastąpiono atomem halogenu, takim jak fluor, chlor, brom lub jod. Atom węgla w halogenku alkilu jest związany z atomem halogenu, który jest hybrydyzowany sp3 i ma kształt czworościenny.
W przeciwieństwie do halogenków alkilowych, związki, w których atom halogenu jest związany z atomem węgla zhybrydyzowanym sp2 wiązania podwójnego węgiel-węgiel (C=C), nazywane są halogenkami winylowymi. Natomiast halogenki arylowe to związki, w których atom halogenu jest związany z atomem węgla zhybrydyzowanym sp2 pierścienia aromatycznego.
Ponadto, w zależności od stopnia podstawienia przy atomie węgla zawierającym halogen, halogenki alkilowe dzieli się na pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe halogenki alkilowe. Węgiel związany z atomem halogenu nazywany jest węglem α. Atom węgla połączony z węglem α nazywany jest węglem β. Sąsiednie węgle są następnie oznaczane alfabetem greckim (γ, δ i tak dalej).
Nomenklatura
Nazewnictwo halogenków alkilowych jest zgodne z ogólnymi zasadami chemii organicznej IUPAC:
Reaktywność i zastosowania
Halogenki alkilowe to wszechstronne związki, które służą jako rozpuszczalniki, pestycydy i półprodukty do wytwarzania barwników, leków i polimerów syntetycznych. Reaktywność chemiczna halogenków alkilowych różni się w zależności od klasyfikacji strukturalnej. Halogenki alkilowe dzieli się na pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe halogenki alkilowe, w zależności od stopnia podstawienia halogenu zawierającego węgiel.
Ponadto elektroujemność atomu halogenu odgrywa znaczącą rolę w reaktywności halogenku alkilowym. Z wyjątkiem jodu, inne halogeny mają znacznie większą elektroujemność niż węgiel. Ze względu na różnice elektroujemności między atomami węgla i halogenu, wiązanie kowalencyjne między atomami jest spolaryzowane; zatem węgiel niesie częściowy ładunek dodatni, a atom halogenu częściowy ładunek ujemny. W konsekwencji węgiel przyłączony do halogenu jest elektrofilem.
W układzie okresowym, idąc w dół rodziny halogenów, elektroujemność maleje; odwrotnie, wielkość atomu halogenu wzrasta. Zatem długość wiązania węgiel-halogen wzrasta, podczas gdy siła wiązania i polaryzacja maleją z fluoru do jodu, co ułatwia zerwanie wiązania.
Oprócz tych czynników względna stabilność odpowiednich koniugatów zasad lub anionów halogenkowych wpływa również na charakter chemiczny halogenku alkilu. Stabilność anionów halogenkowych można zmierzyć w odniesieniu do względnej kwasowości kwasów halogenowodorowych. Najsilniejszy kwas halogenowodorowy, jodowodór, ma pKa wynoszące -11. Oznacza to, że całkowicie dysocjuje na najbardziej stabilną zasadę koniugatu, jon jodkowy i proton. Zatem jod jest doskonałą grupą opuszczającą. Z wyjątkiem kwasu fluorowodorowego o pKa wynoszącym 3,2, inne kwasy fluorowodorowe mają wartości pKa mniejsze niż 0, co czyni je mocnymi kwasami ze słabymi i stabilizowanymi sprzężonymi zasadami, które są doskonałymi grupami opuszczającymi.
Z rozdziału 6:
Now Playing
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
16.2K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
16.1K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
13.1K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
10.4K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
7.4K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
10.9K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
8.2K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
14.0K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
9.5K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
9.3K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
7.7K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
11.6K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
8.3K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
13.2K Wyświetleń
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
13.3K Wyświetleń
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone