JoVE Logo

Zaloguj się

6.1 : Halogenki alkilowe

Właściwości strukturalne

Halogenki alkilowe to alkany podstawione halogenem, w których jeden lub więcej atomów wodoru w alkanie zastąpiono atomem halogenu, takim jak fluor, chlor, brom lub jod. Atom węgla w halogenku alkilu jest związany z atomem halogenu, który jest hybrydyzowany sp3 i ma kształt czworościenny.

W przeciwieństwie do halogenków alkilowych, związki, w których atom halogenu jest związany z atomem węgla zhybrydyzowanym sp2 wiązania podwójnego węgiel-węgiel (C=C), nazywane są halogenkami winylowymi. Natomiast halogenki arylowe to związki, w których atom halogenu jest związany z atomem węgla zhybrydyzowanym sp2 pierścienia aromatycznego.

Ponadto, w zależności od stopnia podstawienia przy atomie węgla zawierającym halogen, halogenki alkilowe dzieli się na pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe halogenki alkilowe. Węgiel związany z atomem halogenu nazywany jest węglem α. Atom węgla połączony z węglem α nazywany jest węglem β. Sąsiednie węgle są następnie oznaczane alfabetem greckim (γ, δ i tak dalej).

Nomenklatura

Nazewnictwo halogenków alkilowych jest zgodne z ogólnymi zasadami chemii organicznej IUPAC:

  1. Znajdź najdłuższy łańcuch węglowy i nazwij go.
  2. Znajdź i nazwij podstawnik(i).
  3. Ponumeruj najdłuższy łańcuch węglowy i wyznacz numer lub lokant dla każdego podstawnika.
  4. Połącz podstawniki w kolejności alfabetycznej.

Reaktywność i zastosowania

Halogenki alkilowe to wszechstronne związki, które służą jako rozpuszczalniki, pestycydy i półprodukty do wytwarzania barwników, leków i polimerów syntetycznych. Reaktywność chemiczna halogenków alkilowych różni się w zależności od klasyfikacji strukturalnej. Halogenki alkilowe dzieli się na pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe halogenki alkilowe, w zależności od stopnia podstawienia halogenu zawierającego węgiel.

Ponadto elektroujemność atomu halogenu odgrywa znaczącą rolę w reaktywności halogenku alkilowym. Z wyjątkiem jodu, inne halogeny mają znacznie większą elektroujemność niż węgiel. Ze względu na różnice elektroujemności między atomami węgla i halogenu, wiązanie kowalencyjne między atomami jest spolaryzowane; zatem węgiel niesie częściowy ładunek dodatni, a atom halogenu częściowy ładunek ujemny. W konsekwencji węgiel przyłączony do halogenu jest elektrofilem.

W układzie okresowym, idąc w dół rodziny halogenów, elektroujemność maleje; odwrotnie, wielkość atomu halogenu wzrasta. Zatem długość wiązania węgiel-halogen wzrasta, podczas gdy siła wiązania i polaryzacja maleją z fluoru do jodu, co ułatwia zerwanie wiązania.

Oprócz tych czynników względna stabilność odpowiednich koniugatów zasad lub anionów halogenkowych wpływa również na charakter chemiczny halogenku alkilu. Stabilność anionów halogenkowych można zmierzyć w odniesieniu do względnej kwasowości kwasów halogenowodorowych. Najsilniejszy kwas halogenowodorowy, jodowodór, ma pKa wynoszące -11. Oznacza to, że całkowicie dysocjuje na najbardziej stabilną zasadę koniugatu, jon jodkowy i proton. Zatem jod jest doskonałą grupą opuszczającą. Z wyjątkiem kwasu fluorowodorowego o pKa wynoszącym 3,2, inne kwasy fluorowodorowe mają wartości pKa mniejsze niż 0, co czyni je mocnymi kwasami ze słabymi i stabilizowanymi sprzężonymi zasadami, które są doskonałymi grupami opuszczającymi.

Tagi

Alkyl HalidesStructural PropertiesHalogen substituted AlkanesFluorineChlorineBromineIodineSp3 hybridizedTetrahedral ShapeVinyl HalidesAryl HalidesPrimary Alkyl HalidesSecondary Alkyl HalidesTertiary Alkyl HalidescarboncarbonNomenclatureIUPAC RulesReactivityApplications

Z rozdziału 6:

article

Now Playing

6.1 : Halogenki alkilowe

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

16.2K Wyświetleń

article

6.2 : Reakcje substytucji nukleofilowej

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

16.1K Wyświetleń

article

6.3 : Nukleofile

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.1K Wyświetleń

article

6.4 : Elektrofile

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

10.4K Wyświetleń

article

6.5 : Opuszczanie grup

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

7.4K Wyświetleń

article

6.6 : Karbokationy

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

10.9K Wyświetleń

article

6.7 : sn2 Reakcja: Kinetyka

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

8.2K Wyświetleń

article

6.8 : sn2 Reakcja: Mechanizm

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

14.0K Wyświetleń

article

6.9 : SN2 Reakcja: stan przejściowy

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

9.5K Wyświetleń

article

6.10 : SN2 Reakcja: Stereochemia

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

9.3K Wyświetleń

article

6.11 : SN1 Reakcja: Kinetyka

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

7.7K Wyświetleń

article

6.12 : sn1 Reakcja: Mechanizm

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

11.6K Wyświetleń

article

6.13 : SN1 Reakcja: Stereochemia

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

8.3K Wyświetleń

article

6.14 : Procesy przewidywania: SN1 vs. SN2

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.2K Wyświetleń

article

6.15 : Reakcje eliminacji

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.3K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone