水素化

ソース: Vy 雅洞と偉陳、化学、カリフォルニア大学アーバイン校、カリフォルニア州部

この実験はアルケンの水素化反応 (図 1) の一例としてカルコンの水素化を示します。この実験では、プロセスの不均一触媒反応としては、パラジウム炭素 (Pd/C) が使用されます。バルーンは、水素雰囲気を供給する使用されます。

図 1: 図 3 phenylpropiophenone にカルコンの水素化を示しています。

不飽和のユニットに水素添加水素化反応と呼びます。ポール ・ サバティエによって 1897 年に発見、以来 π 結合、アルケン (図 2) などの金属触媒を用いた水素化は化学における重要なプロセスに進化しました。長年にわたっては、このプロセスの範囲を拡大し、非対称に hydrogenations を有効に、新しいより堅牢な触媒が開発されました。異種触媒を使用すると、利用可能なメカニズム (図 3) Pd/C 触媒の表面への水素の吸着から始まります。次に、アルケンの結合が飽和アルカンを供給する 2 つの連続水素化物転送に続いて発生します。均質触媒下、メカニズムは異なっています。ケトン機能も軽減を受けることができる注意してください。しかし、触媒的水素化はアルケン部位に向けて化学選択的です。

図 2: 図が一般的なアルケンの水素化反応を示しています。

図 3: 図触媒アルケンの水素化の機構を示しています。

1. 5% の 12 mg にカルコンの 210 mg を追加 Pd/C、および磁気攪拌棒 25 mL の丸底フラスコに 8 mL の MeOH の。
2. ゴムキャップを丸底フラスコを密封し、反応混合物を攪拌を開始します。
3. 水素ボンベから水素の気球を入手しておきます。
4. 針で気泡が観察されるまで真空を反応混合物に適用します。
5. 真空を停止し、水素バルーンを挿入します。
6. 30 後 s、水素気球を削除します。
7. 手順 4-6 を 3 回繰り返します。
8. 水素気球に挿入し、30 分間攪拌反応混合物を許可します。
9. 水素気球および中隔を削除します。真空フィルター tared 丸底フラスコにセライト パッドを介して反応混合物。
10. 白色固体として製品の 3 phenylpropiophenone を取得する回転蒸発溶剤を削除します。
11. 収量し、その純度と¹H NMR と融点によってアイデンティティを確立する割合を計算します。

3 Phenylpropiophenone (150 mg、71% の利回り) 白色固体として得られました。m. p. 65 ~ 70 ° C;¹H NMR (400 MHz、CDCl₃) δ 8.00 (d、 J = 7.2 Hz、2 H)、7.59 (t、 J = 7.2 Hz、1 H)、7.49 (t、 J = 7.6 Hz、2 H)、7.37-7.26 (m, 5 H)、3.35 (t、 J = 7.2 Hz、2 H)、3.12 (t、 J = 7.6 Hz、2 H)

この実験では、アルケンの触媒的水素化反応を示しています。カルコンは、3 phenylpropiophenone を形成する水素化だった。

製品アルカンは反応アルケンよりも安定するので水素化 (熱を解放) 発熱反応であります。反応から熱が放出される場合の金額は、アルケンの安定性の指標として使用できます。食品産業の水素化は、これがトリグリセリド ベアリング複数アルケン ユニット加工植物油に使用されます。水素化反応条件を変えて調整します。水素は、石炭からの炭化水素の工業合成に使用されます。これはベルギウスと水素と金属触媒下で高温高圧下で石炭 (元素状炭素) を扱うことを含みます。その発明者、フリードリヒ ・ Bergius は、1931 年にノーベル化学賞を授与されました。