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19.12 : アミンの調製: アンモニアとアミンのアルキル化

アルキル化はアミンを調製するために使用される方法の 1 つです。 アンモニアまたは第一級アミンをハロゲン化アルキルで直接アルキル化すると、連続する S_N2 反応を通じて第四級アンモニウム塩とともにポリアルキル化アミンが得られます。 直接アルキル化法によって第 4 級塩を製造するこのプロセスは、完全アルキル化と呼ばれます。

各アルキル化ステップにより窒素中心の求核性が高まり、第四級アンモニウム塩が形成されるまで連続的なアルキル化が引き起こされます。 これを考慮すると、第一級アミンのみを製造するには、過剰なアンモニアなどの特定の反応条件を使用する必要があります。

第三級ハロゲン化物はより障害が多いため、アルキル化反応の基質としては選択されません。 第二級ハロゲン化アルキルは障害がはるかに少なく、アルキル化することができますが、脱離反応を受ける傾向があるため、基質としても好ましくありません。

アンモニアは安価に入手できるため、アンモニアを基質として使用するアルキル化が最も一般的です。

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Amine PreparationAlkylationAmmonia AlkylationAmine AlkylationSN2 ReactionQuaternary Ammonium SaltExhaustive AlkylationNucleophilicityPrimary AmineTertiary HalideSecondary Alkyl HalideElimination ReactionAmmonia Substrate

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