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16.17 : Reazioni di cicloaddizione: requisiti MO per l'attivazione fotochimica

Alcune reazioni di cicloaddizione vengono attivate dal calore, mentre altre vengono avviate dalla luce. Ad esempio, una cicloaddizione [2 + 2] tra due molecole di etilene avviene solo in presenza di luce. È fotochimicamente consentita ma termicamente vietata.

Figure1

Le cicloaddizioni [2 + 2] indotte termicamente sono vietate dalla simmetria. Questo perché lo stato fondamentale HOMO di una molecola di etilene e lo stato LUMO dell'altro etilene sono fuori fase, impedendo una sovrapposizione concertata suprafacciale-suprafacciale.

L'assorbimento della luce UV da parte di una delle molecole di etilene promuove un elettrone dallo stato fondamentale HOMO allo stato LUMO. Lo stato eccitato HOMO ha ora la simmetria richiesta per interagire con lo stato LUMO dell'altro etilene attraverso un percorso concertato consentito dalla simmetria.

Figure2

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Cycloaddition ReactionsPhotochemical Activation2 2 CycloadditionEthylene MoleculesThermally ForbiddenSymmetry ForbiddenGround State HOMOLUMOConcerted Suprafacial OverlapUV Light AbsorptionExcited State HOMOSymmetry allowed Pathway

Dal capitolo 16:

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