15.17 : Disidratazione degli aldoli in enali: condensazione aldolica catalizzata da base

Questa lezione approfondisce la condensazione aldolica catalizzata da basi, dove gli aldoli subiscono la disidratazione in enali. Come mostrato in Figura 1, la β-idrossi aldeide, formata in una reazione di addizione aldolica catalizzata da base, si disidrata per riscaldamento e genera un prodotto carbonilico insaturo, comunemente indicato come enale.

Figura 1. La disidratazione di una β-idrossi aldeide in un enale.

Questo processo segue un meccanismo in due fasi, come illustrato in Figura 2. Qui, la base prima deprotona l'idrogeno leggermente acido al carbonio α per formare uno ione enolato intermedio. Successivamente, lo ione idrossido esce attraverso una reazione di eliminazione E1cB per generare un enale come prodotto finale. Lo stereoisomero trans dell'enale si ottiene come prodotto principale.

Figura 2. Il meccanismo di condensazione aldolica catalizzata da base per la disidratazione dell'aldolo in enali.