Sign In

Cope elimination reaction involves the conversion of tertiary amines to alkene using hydrogen peroxide under thermal conditions, as depicted in figure 1.

Figure1

Figure 1. The Cope elimination reaction

The mechanism of the reaction is illustrated in Figure 2. Here, the oxidation of tertiary amines by hydrogen peroxide yields amine oxide. Subsequently, the thermally induced elimination of the N,N-dimethyl hydroxylamine as leaving group occurs. However, it produces a less substituted alkene as the major product. In this process, amine oxide, in the role of a base, follows the syn stereochemistry and proceeds through a cyclic transition state.

Figure2

Figure 2. The mechanism of the Cope elimination reaction

Cope elimination is helpful for the synthesis of reactive/sensitive alkenes because the reaction occurs under mild conditions.

Tags

Cope EliminationTertiary AminesAlkenesHydrogen PeroxideThermal ConditionsAmine OxideNN dimethyl HydroxylamineSyn StereochemistryCyclic Transition StateAlkene SynthesisMild Conditions

From Chapter 19:

article

Now Playing

19.22 : Amines to Alkenes: Cope Elimination

Amines

1.9K Views

article

19.1 : אמינים: מבוא

Amines

4.0K Views

article

19.2 : המינוח של אמינים ראשוניים

Amines

3.2K Views

article

19.3 : מינוח של אמינים משניים ושלישוניים

Amines

3.5K Views

article

19.4 : מינוח של אריל ואמינים הטרוציקליים

Amines

2.2K Views

article

19.5 : מבנה אמינים

Amines

2.4K Views

article

19.6 : תכונות פיזיות של אמינים

Amines

2.8K Views

article

19.7 : בסיסיות של אמינים אליפטיים

Amines

5.5K Views

article

19.8 : בסיסיות של אמינים ארומטיים

Amines

6.9K Views

article

19.9 : בסיסיות של אמינים ארומטיים הטרוציקליים

Amines

5.3K Views

article

19.10 : ספקטרוסקופיית NMR של אמינים

Amines

8.1K Views

article

19.11 : ספקטרומטריית מסות של אמינים

Amines

4.0K Views

article

19.12 : הכנת אמינים: אלקילציה של אמוניה ואמינים

Amines

3.1K Views

article

19.13 : הכנת 1° אמינים: סינתזת אזיד

Amines

3.7K Views

article

19.14 : הכנת 1° אמינים: סינתזת גבריאל

Amines

3.4K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved