Sign In

All meta-directing substituents are deactivating groups. These substituents withdraw electrons from the aromatic ring, making the ring less reactive toward electrophilic substitution. For example, the nitration of nitrobenzene is 100,000 times slower than that of benzenebecause of thedeactivating effect of the nitro group. The first step in an electrophilic aromatic substitution is the addition of an electrophile to form a resonance-stabilized carbocation. The energy diagrams for the nitration of benzene and nitrobenzeneshowthat the electron-withdrawing nitro group destabilizes the carbocation intermediate and increases the transition state energy. The higher activation energy barrier for nitrobenzene, compared to that for benzene,makes the reactionslower. Whilemeta-directing groups deactivatethe ring at all positions,deactivation at the ortho and para positions is stronger, resulting inmeta-substituted products.

Tags

Meta directingDeactivatingNitro GroupElectrophilic Aromatic SubstitutionCarbocationActivation EnergyMeta substitution

From Chapter 18:

article

Now Playing

18.16 : meta-Directing Deactivators: –NO2, –CN, –CHO, –⁠CO2R, –COR, –CO2H

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Views

article

18.1 : ספקטרוסקופיית NMR של נגזרות בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.2K Views

article

18.2 : תגובות בתנוחת בנזיל: חמצון וחיזור

Reactions of Aromatic Compounds

3.2K Views

article

18.3 : תגובות בתנוחת בנזיליץ: הלוגנציה

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Views

article

18.4 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: סקירה כללית

Reactions of Aromatic Compounds

10.0K Views

article

18.5 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: הכלרה וברום של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.0K Views

article

18.6 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: הפלרה ויוד של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Views

article

18.7 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: ניטרציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Views

article

18.8 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: סולפוניציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Views

article

18.9 : החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל – קראפט אלקילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Views

article

18.10 : החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל-קראפט אצילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

6.4K Views

article

18.11 : מגבלות תגובות פרידל-קראפט

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Views

article

18.12 : השפעה מכוונת של מחליפים: קבוצות אורתו-פארא-מכוונות

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Views

article

18.13 : אפקט בימוי של מחליפים: קבוצות מטא-בימוי

Reactions of Aromatic Compounds

4.1K Views

article

18.14 : אורתו-פארא-בימוי מפעילים: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved