שיעור זה דן ביציבות של ציקלוהקסאנים מותמרים תוך התמקדות באנרגיות של קונפורמים שונים ובהשפעה של אינטראקציות 1,3-דיאקסיאליות.
שתי קונפורמציות הכיסא של ציקלוהקסאנים עוברות המרה הדדית מהירה בטמפרטורת החדר. לשתי הצורות יש אנרגיות ויציבות זהות, כל אחת מהן כוללת כמויות שוות של תערובת שיווי המשקל. החלפת אטום מימן בקבוצה פונקציונלית הופכת את שתי הקונפורמציות לא שוות מבחינה אנרגטית.
לדוגמה, במתילציקלוהקסאן, קבוצת CH 3 תופסת מיקום צירי במבנה כיסא אחד ומיקום משווני באחר. זה מוביל לעלייה באנרגיה של הקונפורמציה הצירית לכ7.6 kJ mol −1 , מה שהופך את הקונפורמציה המשוונית ליציבה יותר עם רוויון של 95%.
הסיבה לשינויים כאלה באנרגיה וביציבות היא שמימני המתיל חווים אינטראקציות פיזור דוחה עם שני המימנים הציריים המקבילים והממוקמים קרוב באותו צד של הטבעת. מכיוון שהמתח הסטרי מקורו בין קבוצות על C1 ו-C3 או C5, הוא נקרא אינטראקציה 1,3-דיאקסיאליות. אינטראקציות אלה, כשהן מוצגות עם היטל ניומן, מפגינות יחסי gouche. עם זאת, אם קבוצת המתיל ממוקמת באופן משווני, היא ממוקמת נגד C3 ו-C5, וממזערת את הדחייה הסטרית.
ככל שגודלה של קבוצה תפקודית גדל, אינטראקציות 1,3-דיאקסיאליות הופכות בולטות יותר, מה שמגדיל את הפרש האנרגיה בין שתי הקונפורמציות.
From Chapter 3:
Now Playing
Alkanes and Cycloalkanes
12.4K Views
Alkanes and Cycloalkanes
27.0K Views
Alkanes and Cycloalkanes
17.7K Views
Alkanes and Cycloalkanes
21.5K Views
Alkanes and Cycloalkanes
10.8K Views
Alkanes and Cycloalkanes
16.5K Views
Alkanes and Cycloalkanes
13.7K Views
Alkanes and Cycloalkanes
14.0K Views
Alkanes and Cycloalkanes
12.2K Views
Alkanes and Cycloalkanes
11.6K Views
Alkanes and Cycloalkanes
12.2K Views
Alkanes and Cycloalkanes
14.4K Views
Alkanes and Cycloalkanes
11.8K Views
Alkanes and Cycloalkanes
6.2K Views
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved