JoVE Logo

Sign In

3.12 : יציבות של ציקלוהקסאנים מותמרים

שיעור זה דן ביציבות של ציקלוהקסאנים מותמרים תוך התמקדות באנרגיות של קונפורמים שונים ובהשפעה של אינטראקציות 1,3-דיאקסיאליות.

שתי קונפורמציות הכיסא של ציקלוהקסאנים עוברות המרה הדדית מהירה בטמפרטורת החדר. לשתי הצורות יש אנרגיות ויציבות זהות, כל אחת מהן כוללת כמויות שוות של תערובת שיווי המשקל. החלפת אטום מימן בקבוצה פונקציונלית הופכת את שתי הקונפורמציות לא שוות מבחינה אנרגטית.

לדוגמה, במתילציקלוהקסאן, קבוצת CH 3 תופסת מיקום צירי במבנה כיסא אחד ומיקום משווני באחר. זה מוביל לעלייה באנרגיה של הקונפורמציה הצירית לכ7.6 kJ mol −1 , מה שהופך את הקונפורמציה המשוונית ליציבה יותר עם רוויון של 95%.

הסיבה לשינויים כאלה באנרגיה וביציבות היא שמימני המתיל חווים אינטראקציות פיזור דוחה עם שני המימנים הציריים המקבילים והממוקמים קרוב באותו צד של הטבעת. מכיוון שהמתח הסטרי מקורו בין קבוצות על C1 ו-C3 או C5, הוא נקרא אינטראקציה 1,3-דיאקסיאליות. אינטראקציות אלה, כשהן מוצגות עם היטל ניומן, מפגינות יחסי gouche. עם זאת, אם קבוצת המתיל ממוקמת באופן משווני, היא ממוקמת נגד C3 ו-C5, וממזערת את הדחייה הסטרית.

ככל שגודלה של קבוצה תפקודית גדל, אינטראקציות 1,3-דיאקסיאליות הופכות בולטות יותר, מה שמגדיל את הפרש האנרגיה בין שתי הקונפורמציות.

Tags

Substituted CyclohexanesStabilityEnergiesConformers13 diaxial InteractionsChair ConformationsEquilibrium MixtureFunctional GroupMethylcyclohexaneAxial PositionEquatorial PositionEnergy IncreaseStability IncreaseAbundanceRepulsive Dispersion InteractionsSteric Strain13 diaxial InteractionNewman ProjectionGauche RelationshipSteric Repulsion

From Chapter 3:

article

Now Playing

3.12 : יציבות של ציקלוהקסאנים מותמרים

Alkanes and Cycloalkanes

12.4K Views

article

3.1 : מבנה האלקאנים

Alkanes and Cycloalkanes

27.0K Views

article

3.2 : איזומרים חוקתיים של אלקנים

Alkanes and Cycloalkanes

17.7K Views

article

3.3 : המינוח של אלקאנס

Alkanes and Cycloalkanes

21.5K Views

article

3.4 : תכונות פיזיות של אלקאנס

Alkanes and Cycloalkanes

10.8K Views

article

3.5 : תחזיות ניומן

Alkanes and Cycloalkanes

16.5K Views

article

3.6 : קונפורמציות של אתאן ופרופאן

Alkanes and Cycloalkanes

13.7K Views

article

3.7 : קונפורמציות של בוטאן

Alkanes and Cycloalkanes

14.0K Views

article

3.8 : ציקלואלקנים

Alkanes and Cycloalkanes

12.2K Views

article

3.9 : קונפורמציות של Cycloalkanes

Alkanes and Cycloalkanes

11.6K Views

article

3.10 : קונפורמציות של Cyclohexane

Alkanes and Cycloalkanes

12.2K Views

article

3.11 : קונפורמציה של כיסא Cyclohexane

Alkanes and Cycloalkanes

14.4K Views

article

3.13 : ציקלוהקסאנים מוחלפים: איזומריזם cis-trans

Alkanes and Cycloalkanes

11.8K Views

article

3.14 : אנרגיית בעירה: מדד ליציבות באלקאנים וציקלואלקאנים

Alkanes and Cycloalkanes

6.2K Views

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved