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13.8 : Préparation d'acides carboxyliques : hydrolyse des nitriles

Les nitriles (R – CN) peuvent être convertis en acides carboxyliques (R – COOH) lors d'un traitement avec des acides aqueux, c'est-à-dire lors de l'hydrolyse des nitriles. Dans des conditions catalysées par une base, des anions carboxylates (R – COO^−) se forment.

Figure1

La réaction facilite une conversion en deux étapes des haloalcanes en acides carboxyliques. Ici, les haloalcanes sont d'abord convertis en nitriles à l'aide de cyanure de sodium via une réaction S_N2. Le nitrile obtenu est ensuite hydrolysé pour donner des acides carboxyliques portant un carbone de plus que l'haloalcane utilisé. La réaction utilise du diméthylsulfoxyde, des alcools ou de l'eau comme solvants. Comme le processus implique le mécanisme S_N2, les halogénures d’alkyle tertiaire sont rarement utilisés.

Figure2

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Carboxylic AcidsHydrolysisNitrilesAqueous AcidsBase catalyzed ConditionsCarboxylate AnionsHaloalkanesSodium CyanideSN2 ReactionDimethyl SulfoxideTertiary Alkyl Halides

Du chapitre 13:

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