19.3 : Nomenclatura de aminas secundarias y terciarias

Las aminas secundarias y terciarias son derivados del amoníaco, donde dos y tres de sus hidrógenos son reemplazados por grupos alquilo, respectivamente. Las aminas secundarias y terciarias pueden ser simétricas con grupos alquilo idénticos unidos al átomo de nitrógeno o asimétricas cuando está presente más de un tipo de grupo alquilo. La nomenclatura estándar de las aminas secundarias y terciarias es similar a los nombres dados a las aminas primarias. Generalmente se denominan alquilaminas. Como se muestra en la Figura 1, para aminas secundarias y terciarias simétricas, se utilizan los prefijos di y tri, respectivamente. Por el contrario, en el caso de aminas asimétricas, los sustituyentes individuales se identifican y enumeran alfabéticamente.

Figure 1. La nomenclatura de aminas secundarias y terciarias simétricas y asimétricas.

En la nomenclatura IUPAC, las aminas secundarias y terciarias se denominan N-alquilalcanaminas. El nombre IUPAC de una estructura se asigna mediante el siguiente protocolo:

Primero, identifique los grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno.

A continuación, seleccione la cadena más larga como principal, mientras que otros grupos alquilo se enumeran como sustituyentes. Mientras numera la cadena de hidrocarburos original, asigne el número más bajo al átomo de carbono que contiene el átomo de nitrógeno.

Luego, asigne localizadores a cada sustituyente. Utilice la letra N como localizador de los grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno.

Finalmente, especifique la configuración del centro quiral al principio del nombre, si hay alguno presente.

En la Figura 2 se ilustran dos ejemplos de lo anterior.

Figure 2. Los nombres IUPAC de dos aminas de ejemplo.

Los nombres IUPAC para los iones de amonio cuaternario se asignan nombrándolos como aminas secundarias y terciarias. Sin embargo, el sufijo -amina se reemplaza por -amonio, seguido del nombre del contraión, como se muestra en la Figura 3.

Figure 3. Los nombres IUPAC de varias aminas cuaternarias.