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13.12 : Carbonsäuren zu Estern: Säurekatalysierter (Fischer) Veresterungsmechanismus

Carbonsäuren reagieren mit Alkoholen zu Estern über eine säurekatalysierte Kondensationsreaktion namens Fischer-Veresterung. Hierbei handelt es sich um eine nukleophile Acylsubstitutionsreaktion, die über ein tetraedrisches Zwischenprodukt abläuft, wobei ein Wassermolekül als Abgangsgruppe eliminiert wird.

Figure1

Der Mechanismus dieser Reaktion wurde von Robert und Urey (1938) durch ein Experiment zur Radioisotopenmarkierung bestätigt, bei dem die Veresterung einer Carbonsäure mit ^18O-markiertem Alkohol durchgeführt wurde. Es wurde festgestellt, dass der resultierende Ester mit einem ^18O-Atom markiert war, was die Tatsache belegt, dass die –OH-Gruppe der Carbonsäure durch die –OR-Gruppe des Alkohols ersetzt wurde.

Figure2

Modifikationen der Fischer-Veresterung verwenden entweder einen Bortrifluorid-Ether-Komplex oder einen Organozinn-Komplex als Katalysator in säurefreiem Zustand.

Figure3

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Carboxylic AcidsEstersAcid catalyzedFischer EsterificationNucleophilic Acyl SubstitutionTetrahedral IntermediateCondensation ReactionRadioisotope Labeling18O labeled AlcoholBoron Trifluoride Ether ComplexOrganotin ComplexAcid free Condition

Aus Kapitel 13:

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