Carbonsäuren reagieren mit Alkoholen zu Estern über eine säurekatalysierte Kondensationsreaktion namens Fischer-Veresterung. Hierbei handelt es sich um eine nukleophile Acylsubstitutionsreaktion, die über ein tetraedrisches Zwischenprodukt abläuft, wobei ein Wassermolekül als Abgangsgruppe eliminiert wird.
Der Mechanismus dieser Reaktion wurde von Robert und Urey (1938) durch ein Experiment zur Radioisotopenmarkierung bestätigt, bei dem die Veresterung einer Carbonsäure mit ^18O-markiertem Alkohol durchgeführt wurde. Es wurde festgestellt, dass der resultierende Ester mit einem ^18O-Atom markiert war, was die Tatsache belegt, dass die –OH-Gruppe der Carbonsäure durch die –OR-Gruppe des Alkohols ersetzt wurde.
Modifikationen der Fischer-Veresterung verwenden entweder einen Bortrifluorid-Ether-Komplex oder einen Organozinn-Komplex als Katalysator in säurefreiem Zustand.
Aus Kapitel 13:
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