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17.1 : 芳香族化合物:概述

一般来说,“芳香”一词是指来自鲜花、现煮咖啡等的令人愉悦的气味或香味。在有机化学早期历史中,许多苯衍生物都是从气味宜人的植物油中分离出来的。 例如,香草醛是从香草油中分离出来的,水杨酸甲酯是从冬青油中分离出来的,肉桂醛是从肉桂油中分离出来的。 它们都有一种令人愉悦的气味。 因此命名为“芳香”。

1825 年,法拉第从压缩照明气体(煤气灯中燃烧的燃料)中分离出苯,并将其命名为“氢的碳化物”。 他也对该化合物进行了元素分析,并观察到氢与碳的比例为 1:1。

后来,Eilhardt Mitscherlich于1834年用苯甲酸(从安息香胶中分离出来)和氧化钙合成了苯。通过进行蒸气密度测量,他表明苯的分子式为C6H6。 由于这种新化合物是从安息香胶中提炼出来的,因此他将其命名为Benzin,即现在的苯。 它用作实验室溶剂。

Figure1

“芳香族”一词仍然用于描述所有苯衍生物,无论是否芳香。 许多天然化合物和药物化合物都是芳香族的。 例如,雌酮是一种类固醇,阿托伐他汀(立普妥)是一种降胆固醇药物,左洛复是一种抗抑郁药,而用于治疗气喘的塞万特,都是芳香族化合物。

Figure2

芳香族化合物主要从煤和石油中获得。 煤在没有空气的情况下加热到 1000 °C 时会产生煤焦油。 煤焦油经分馏可获得苯、甲苯、二甲苯、萘、联苯、茚、蒽等多种芳香烃。

然而,芳香族化合物不能直接从石油中获得。 在石油精炼过程中,烷烃在催化剂存在下在 500 °C 的高压下转化为芳香化合物。

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Aromatic CompoundsBenzene DerivativesVanillinMethyl SalicylateCinnamaldehydeBenzeneCoal TarCoal Tar DistillationAromatic HydrocarbonsPetroleum RefiningCatalystHigh Pressure

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