Sign In

Alkenes can be obtained from amines via an E2 elimination. The amine is first converted into a good leaving group, such as a quaternary ammonium salt. This is accomplished by treating the amine with an excess of alkyl halide, which results in a halide salt. Next, the halide salt is transformed into a hydroxide salt that functions as a base to enable elimination.

Under thermal conditions, the hydroxide can abstract a proton from the β carbon; this generates an alkene with the simultaneous release of a neutral amine molecule. This elimination process is called the Hofmann elimination. For the elimination to occur, the β proton and tertiary amine group must be positioned opposite or anti-periplanar to each other. This reaction yields the less substituted alkene as the major product, also known as the Hofmann product.

Tags

Hofmann EliminationAminesAlkenesE2 EliminationQuaternary Ammonium SaltAlkyl HalideHydroxide SaltcarbonAnti periplanarHofmann ProductLess Substituted Alkene

From Chapter 19:

article

Now Playing

19.21 : Amines to Alkenes: Hofmann Elimination

Amines

2.4K Views

article

19.1 : الأمينات: مقدمة

Amines

4.0K Views

article

19.2 : تسمية الأمينات الأولية

Amines

3.2K Views

article

19.3 : تسمية الأمينات الثانوية والثالثية

Amines

3.5K Views

article

19.4 : تسمية الأمينات الحلقية غير المتجانسة

Amines

2.2K Views

article

19.5 : هيكل الأمينات

Amines

2.4K Views

article

19.6 : الخصائص الفيزيائية للأمينات

Amines

2.8K Views

article

19.7 : أساسيات الأمينات الأليفاتية

Amines

5.5K Views

article

19.8 : أساسيات الأمينات العطرية

Amines

6.9K Views

article

19.9 : أساسيات الأمينات العطرية غير المتجانسة

Amines

5.3K Views

article

19.10 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي للأمينات

Amines

8.1K Views

article

19.11 : قياس الطيف الكتلي للأمينات

Amines

4.0K Views

article

19.12 : تحضير الأمينات: ألكلة الأمونيا والأمينات

Amines

3.1K Views

article

19.13 : تحضير 1 ° الأمينات: تخليق الأزيد

Amines

3.7K Views

article

19.14 : تحضير 1 ° أمين: Gabriel Synthesis

Amines

3.4K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved