4.6 : جزيئات ذات مراكز كيرالية متعددة

يمكن للجزيئات التي تمتلك مراكز كيرالية متعددة أن تحمل عددًا كبيرًا من الأيزومرات الفراغية. على سبيل المثال، في حين أن بعض الجزيئات مثل 2-بيوتانول لها مركز كيرالي واحد، يُعرف بأنه ذرة كربون رباعية السطوح مع أربعة بدائل مختلفة متصلة بها، فإن العديد من الجزيئات مثل بيوتان-2،3-ديول لها مراكز كيرالية متعددة. الصيغة البسيطة للتنبؤ بعدد الأيزومرات الفراغية الممكنة لجزيء له مراكز كيرالية n هي 2ⁿ. ومع ذلك، يمكن أن يكون هناك عدد أقل حيث تكون بعض الأيزومرات الفراغية عبارة عن صور مرآة لبعضها البعض، وبالتالي تمثل نفس الجزيء. على سبيل المثال، يمكن أن يحتوي البيوتان-2،3-ديول بمركزيه الكيراليين على 2²، أي أربعة تكوينات محتملة. في حين أن RR وSS هما صور مرآتية لبعضهما البعض، إلا أنهما غير قابلين للوضع فوق بعضهما البعض وبالتالي فهما كيراليان. ومع ذلك، فإن RS وSR هما أيضًا صور مرآتية لبعضهما البعض ولكن يمكن وضعهما فوق بعضهما البعض وهما نفس الجزيء. لذلك، يحتوي البيوتان-2،3-ديول على ثلاثة أيزومرات فراغية متميزة فقط من أصل أربعة متراكبات محتملة.

في هذا السياق، يعد فهم المركز الكيرالي مقابل الجزيء الكيرالي أمرًا حيويًا. ويعتمد هذا بشكل أساسي على التناظر الجزيئي، سواء كان مستوى أو مركز تناظر أو محورًا غير مناسب للتناظر الدوراني. تمتلك الجزيئات ذات مستوى التماثل أو مركز التماثل صورًا مرآتية قابلة للوضع فوق بعضها البعض، وبالتالي فهي لا كيرالية. ومع ذلك، في حالة غياب كليهما، يظل الجزيء لا كيراليًا إذا أدى دوران الجسم حول محور إلى إنشاء صورة معكوسة للجزيء في مستوى متعامد مع المحور. يُعرف هذا المحور بمحور الدوران غير المناسب.

إن وجود مركز كيرالي واحد يحول دون إمكانية وجود أي تناظر في الجزيء، وبالتالي فإن الجزيئات التي تحتوي على مركز كيرالي واحد فقط تكون دائمًا كيرالية. لا يمكن تأكيد كيرالية الجزيء ذي المراكز الكيرالية المتعددة إلا بعد تقييم تماثل البنية الجزيئية. يشار إلى الجزيئات ذات المراكز الكيرالية المتعددة والتكوين اللاكيرالي باسم مركبات ميزو. ومن الأمثلة الشهيرة حمض الطرطريك الميزوالموضح في الشكل 1 (ج).

الشكل 1: إسقاط فيشر للهياكل الهيكلية لمتقابلات حمض الطرطريك (أ) حمض الطرطريك-ʟ، (ب) حمض الطرطريك-ᴅ، و (ج) حمض الطرطريك الميزو