JoVE Logo

Sign In

6.17 : תגובת E2: סטריאוכימיה וRegiochemistry

תגובות אלימינציה של אלקיל הלידים יכולות להניב אחד או יותר אלקנים בהתאם לשיקולים האזוריים והסטריאוכימיים הספציפיים. בעוד שהRegiochemistry של התגובה שולטת במיקום הקשר הכפול בתוצר, הדרישות הסטריאוכימיות משפיעות לרוב על הגיאומטריה.

כאשר מצע עם שני מימני β שונים עובר אלימינציה E2, נוכחות של בסיס חזק יכולה להניב שני אלקנים רגיואיזומריים. האלקן המותמר יותר הוא התוצר העיקרי והוא נקרא תוצר זייצב. האלקן הפחות מותמר נקרא תוצר הופמן.

הדומיננטיות של תוצר זייצב היא שיקוף של היציבות היחסית של מצבי המעבר עבור התוצרים האפשריים. מכיוון שלמצב המעבר יש אופי קשר כפול משמעותי, נוכחותם של מתמירים מגבירה את יציבותו. לפיכך, מצב המעבר המניב את האלקן המותמר יותר דורש פחות אנרגיה ומתקדם מהר יותר כדי לתת את תוצר זייצב. עם זאת, בנוכחות של בסיס מופרע סטרית כמו אשלגן טרט-בוטוקסיד, מצב המעבר המוביל לתוצר זייצב יכול להיות צפוף מאוד; במקרים כאלה, תגובות E2 יכולות להפוך לרגיוסלקטיביות עבור התוצר הפחות מותמר של הופמן.

בתגובות E2, אורביטל הפחמן-מימן σ המלא והאורביטל הריק אנטי-קושר פחמן-הלוגן σ* חייבים להיות על אותו מישור כדי לאפשר את היווצרות הקשר π. שתי קונפורמציות ממלאות את הדרישה הזו: א) המימן וההליד הם anti-coplanar בקונפיגורציית זיגזג, וב) הם syn-coplanar ובקונפיגורציה סכוכה. אלימינציות E2 מתרחשות באופן מועדף באמצעות מצב מעבר anti-coplanar באנרגיה נמוכה יותר, שבו הבסיס והקבוצה היעוזבת רחוקים זה מזה, ושני האורביטלים מקבילים לחלוטין, מה שמאפשר חפיפה מרבית. עם זאת, תגובות E2 של כמה מולקולות קשיחות יכולות להתקדם דרך מצב מעבר syn-coplanar.

הסטריאוכימיה של תגובות E2 תלויה במספר מימני β. אלקיל הלידים עם שני מימני β עוברים אלימינציה סטריאו-סלקטיבית כדי להניב את ה-E-אלקן היציב יותר בתור התוצר העיקרי. עם זאת, הליד אלקיל עם מימן β אחד בלבד נותן איזומר סטריאו-ספציפי, גם אם הוא Z-אלקן.

Tags

E2 ReactionStereochemistryRegiochemistryAlkyl HalidesAlkenesRegioisomeric AlkenesZaitsev ProductHofmann ProductTransition StateRelative StabilitiesDouble Bond CharacterSubstituentsEnergySterically Hindered BasePotassium Tert butoxideRegioselectiveCarbon hydrogen OrbitalCarbon halogen Orbital

From Chapter 6:

article

Now Playing

6.17 : תגובת E2: סטריאוכימיה וRegiochemistry

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

11.3K Views

article

6.1 : אלקיל הלידס

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

16.3K Views

article

6.2 : תגובות החלפה נוקלאופיליות

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

16.1K Views

article

6.3 : נוקלאופילים

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.2K Views

article

6.4 : אלקטרופילים

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

10.4K Views

article

6.5 : עזיבת קבוצות

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

7.5K Views

article

6.6 : קרבוקטיונים

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

11.0K Views

article

6.7 : SN2 תגובה: קינטיקה

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

8.3K Views

article

6.8 : SN2 תגובה: מנגנון

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

14.1K Views

article

6.9 : SN2 תגובה: מצב מעבר

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

9.6K Views

article

6.10 : SN2 תגובה: סטריאוכימיה

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

9.3K Views

article

6.11 : SN1 תגובה: קינטיקה

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

7.7K Views

article

6.12 : SN1 תגובה: מנגנון

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

11.7K Views

article

6.13 : SN1 תגובה: סטריאוכימיה

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

8.3K Views

article

6.14 : חיזוי מוצרים: SN1 לעומת SN2

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.2K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved