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9.11 : Reduktion von Alkinen zu cis-Alkenen: Katalytische Hydrierung

Einführung

Wie Alkene können Alkine in Gegenwart von Übergangsmetallkatalysatoren wie Pt, Pd oder Ni zu Alkanen reduziert werden. Die Reaktion umfasst zwei aufeinanderfolgende syn-Additionen von Wassersubstanz über ein cis-Alken-Zwischenprodukt.

Figure1

Thermodynamische Stabilität

Katalytische Hydrierungsreaktionen helfen bei der Bewertung der relativen thermodynamischen Stabilität von Kohlenwassersubstanzen. Beispielsweise beträgt die Hydrierungswärme von Acetylen −176 kJ/mol und die von Ethylen −137 kJ/mol. Die mit der Zugabe von Wassersubstanz zu Acetylen verbundene höhere Exothermie lässt darauf schließen, dass es thermodynamisch weniger stabil ist als Ethylen.

Figure2

Figure3

Modifizierter Katalysator

Die katalytische Reduktion von Alkinen kann auf der cis-Alkenstufe mithilfe eines modifizierten oder vergifteten Katalysators wie Lindlar oder P-2-Katalysator gestoppt werden. Der Lindlar-Katalysator besteht aus Palladiummetall, das auf Calciumcarbonat abgeschieden und mit Bleiacetat und Chinolin modifiziert ist; Der P-2-Katalysator ist ein Nickel-Borid-Komplex.

Figure4

Ein modifizierter Katalysator senkt die Aktivierungsenergie für die Reduktion der ersten π-Bindung; Allerdings ist es nicht stark genug, um die Reduktion der zweiten π-Bindung zu katalysieren. Beispielsweise ergibt die Hydrierung von 2-Pentin über einem Lindlar-Katalysator cis-2-Penten.

Figure5

Hydroborierung-Protonolyse

Die Hydroborierung-Protonolyse ist eine nichtkatalytische Methode zur Umwandlung interner Alkine in cis-Alkene. Die Reaktion beinhaltet die Behandlung eines internen Alkins mit Boran, um ein Trialkenylboran-Zwischenprodukt zu bilden, gefolgt von der Behandlung mit Essigsäure, um das gewünschte cis-Alken zu ergeben.

Figure6

Tags

AlkynesCis alkenesReductionCatalytic HydrogenationTransition Metal CatalystsPtPdNiThermodynamic StabilityHeat Of HydrogenationAcetyleneEthyleneModified CatalystLindlar CatalystP 2 CatalystActivation EnergyHydrogenationHydroboration protonolysisInternal Alkynes

Aus Kapitel 9:

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